有机化学（上）教材7.2 单环芳烃的命名和性质.pptVIP

7.2 芳烃的异构和命名;;表位次;-SO3H;苯的三元取代物有时用连、偏、均来表示 ;（脱氢、环化和异构）;7.4 单环芳烃的物理性质 ; （一） 芳环上下被离域的π电子所笼罩，属于电子给予体，容易与亲电试剂发生取代反应;（二） 在特定条件下，共轭体系也可以发生加成反应，生成脂环化合物；或可能开环氧化为链状化合物。 （三）当苯环带有取代基时，则该芳烃在一定程度上，具有相应取代基的化学性质。 ;单环芳烃最重要的亲电取代反应有： 硝化、卤化、磺化、烷基化、和酰基化 ;苯环上亲电取代反应机理;芳正离子; ;苯亲电取代反应进程－能量变化曲线图;1 卤化反应;卤化反应机理 ;在光照条件下,使氯与沸腾的甲苯作用，不用催化剂Fe或FeX3，卤代反应发生在甲基上，反应比甲烷容易。;2 硝化反应;硝化反应机理 ;3 磺化反应; 与烷基芳烃不同，如果苯环上已有硝基或磺酸基存在时，再进行取代反应就比较困难了。并且第二个取代基主要进入硝基或磺酸基的间位：;磺化反应机理 ;特点：可逆反应;4 Friedel－Crafts反应;A）烷基化;1）烷基化反应机理 ;烷基化剂：卤代烷，烯烃或醇;又如：;2）烷基化的异构（碳正离子的重排）;苯和2-甲基-1-氯丙烷反应，生成物只有叔丁基苯。原因：叔碳正离子的稳定性大于伯碳正离子;当苯环上有强的吸电子基（如硝基）时，不发生烷基化反应。;B) 酰基化;酰基化历程;1 ）酰基化反应三氯化铝的用量必须过量 由于反应后生成的酮还会与AlCl3相络合，因此需要再加稀酸处理，才能得到游离的酮。傅-克烷基化反应则不用;3 ）酰基化反应不会发生重排！;（二）、加成反应;2.与氯加成;（三）、芳香侧链反应; 虽然苯环在一般条件下不被氧化，但在特殊条件下，也能发生氧化而使苯环破裂。;2、氯化反应;苄基自由基亚甲基上p轨道的离域 ;反应条件对芳烃反应的影响（举例）