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第四章 芳 烃;具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。;一、苯的结构;结构特征： 1. 所有原子共平面 2.形成环状大 p 键 3.碳碳键长完全平均化 4.环稳定、难加成、易取代;二、苯及其同系物的命名;芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用 Ar－ 代表。;2,4-二甲基-3-苄基己烷;(一) 苯的亲电取代反应;;(σ-络合物);碳正离子中间体 (σ-络合物);苯与混酸作用，生成硝基苯: ;4. 傅克烷基化;乙酰氯;(二) 苯侧链烃基的反应;烷基苯在光照或加热条件下，与氯或溴作用，在烷基侧链上发生自由基取代反应, 主要生成α-H(或称苄基氢)被卤原子取代的产物。 ;四、苯环亲电取代的定位效应;硝基苯硝化时，须提高温度，并增加硝酸的浓度，主产物为间二硝基苯。;1. 邻、对位定位基, 又称第一类定位基,“指挥”新取代基主要进入它的邻位和对位,同时活化苯环(卤素除外)。属于第一类基的有(按定位能力由大到小排)：;2. 间位定位基，又称第二类定位基,“指挥”新取代基主要进入它的间位，同时钝化苯环。属于第二类基的有（按钝化能力由大到小排）：;3. 二取代苯的定位效应 ;(2) 两基团定位效应不一致时, 第三基进入位置主要由强定位基决定(定位能力: 致活基 致钝基)。;用箭头表示下列化合物发生亲电取代反应的位置。;(二) 定位效应的应用 ;以苯为原料合成 m-溴苯甲酸和 p-溴苯甲酸;(三) 定位效应的解释 ;甲苯 ;C效应与I效应矛盾时： 产物取决于C效应;第二节 稠环芳烃 ;1,5-二硝基萘;（二）萘的化学性质 ;萘比苯易发生加成反应，在不同的条件下催化加氢，可生成不同的加成物。 ;二、蒽和菲 ;环戊烷多氢菲本身不存在于自然界中，但它的衍生物（胆固醇、胆酸、维生素D、性激素等）广泛分布在动植物体内，它被称为甾族化合物骨架。;第三节 芳香性：Hückel 规则 ;二、重要的非苯型芳香烃 ;(二) 薁 ;用Hückel 规则判断下列轮烯是否具有芳香性。