有机化学（上）课件复习知识总结.pptVIP

炔烃官能团化 卤代烃官能团化 芳烃官能团化 * 主要合成类型： (一).以乙炔为原料的增长碳链的合成 (二). 长链烯烃的合成 * 例 由乙炔合成内消旋2，3－二羟基丁烷 * (三).环烃类化合物的合成 * (四).取代苯的合成 * (五).卤代烃的合成 由1－溴丙烷制备1，1，2，2－四溴丙烷 * 四 有机反应及机理 自由基取代反应 亲核取代反应 芳香亲电取代反应 亲电加成反应 亲核加成反应 双烯加成反应 消除反应 * 机理总结 1.烷烃自由基取代反应---以氯甲烷为例 消耗旧自由基，生成新自由基，反复循环 决速步骤 自由基反应“三步曲”： 链引发； 链增长； 链终止 酸催化下烯烃与水的加成（水合反应）机理 主要产物形成机理 2.烯烃与质子酸的亲电加成反应机理 * 3.烯烃与Br2的亲电加成反应机理 C C Br Br + π络合物 C C Br Br - d + d 环状溴鎓离子 C C Br Br + + - C C Br Br 环状溴鎓离子 C C Br Br + - * 4.与HBr加成的过氧化物效应 自由基加成机理 自由基与非自由基反应生成新自由基 反马氏规则 自由基两两反应----链终止 * 4.苯环的亲电加成反应机理 亲电试剂 E + + E + π络合物 E H + σ络合物 慢 E H + + 取代苯 快 * 苯硝化反应机理： 亲电试剂 σ-络合物 * 烷基化反应机理： C H 3 C H 2 C H 2 C I + A I C I 3 C H 3 C H 2 C H 2 A I C I 4 ( C H 3 ) 2 C H A I C I 4 + - + - C H ( C H 3 ) 2 C H ( C H 3 ) 2 H ( C H 3 ) 2 C H H C I + A I C I 3 A I C I 4 + - + + + C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 H H C I + A I C I 3 A I C I 4 C H 3 C H 2 C H 2 + + + - + * 酰基化反应机理： 催化剂的作用是形成酰基碳正离子。 + 芳正离子 酰基正离子 * 5.苯环α-氢的卤代反应机理－ 自由基取代反应 * 6.卤代烃的SN1,SN2,E1,E2机理 重点掌握SN1和E1 * + + 写出反应机理: 1. * 2. 写出反应机理: * 五 有机化学例题解析 * （一）用系统命名法命名化合物或写出结构 * * * * * * * 一 有机化合物分类及命名 分类方法 命名方法 系统命名法 有机化学（上） 复习总结 * 一些常见重要官能团 化 合 物 类 别 官 能 团 构 造 C C C C 官 能 团 名 称 烯 烃 炔 烃 卤 代 烃 硝 基 化 合 物 胺 醇 和 酚 X ( F , C l , B r , I ) N O 2 N H 2 O H 双 键 三 键 卤 原 子 硝 基 氨 基 羟 基 醚 醛 酮 腈 羧 酸 磺 酸 O C H O C O C N C O O H S O 3 H 醚 键 醛 基 ( 甲 酰 基 ) 酮 羰 基 氰 基 羧 基 磺 酸 基 * 系统命名的基本方法 有机化合物系统命名分四步完成： 定主链位次 确定取代基列出顺序 写出全称 选择主要官能团 第一步：选择主要官能团 * 按 “官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。 把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为 某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。 COOH,SO3H -COOR,-CONH2 -CN -CHO -CO- -OH(醇),(酚) -NH2(-NHR,-NR2) -O- 双键 叁键 烷烃 -X -NO2 选择主要官能团的规则 官 能 团 由 大 到 小 顺 序 优先顺序 * 第二步：定主链位次 ①选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链; ②从靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。 应选择哪个方向进行编号呢？ * (2) 如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。 例如： I Br Cl F O N C D H: (指孤对电子) * 第四步： 写出全名称 写出化合物全名称时， ①取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“-”与取代基分开； ②相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“，”分开； ③前一取代基名称与后一取代基的