有机化学教材ch2烷和环烷.pptVIP

1. 甲烷的氯代反应 生成的一氯甲烷还会继续被氯代, 生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。 工业上把这种混合物作为溶剂使用。 CH3-Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 二氯甲烷 CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 四氯化碳 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 三氯甲烷 2. 甲烷的氯代反应机制（了解） 烷烃卤代反应是游离基的链反应(free-radical chain reaction), 其历程分 3步进行： ②链增长(chain-propagating step)：延续自由基，形成产物。 Cl· + CH4 —CH3· + HCl CH3· + Cl2 —CH3Cl + Cl· 上述过程反复 ① 链引发(chain-initiating step)：形成自由基。 需要光、热或引发剂(如过氧化苯甲酰) Cl:Cl 光或热 Cl· + Cl· H= +242.7kJ· mol-1 Cl· + CH2Cl2 —CHCl2· + HCl CHCl2· + Cl2 —CHCl3 + Cl· Cl· + CHCl3 — CCl3· + HCl CCl3· + Cl2 — CCl4 + Cl· ③链终止(chain-terminating step)：消除自由基 Cl· + Cl· — Cl:Cl CH3· + Cl· — CH3Cl CH3· + CH3· — CH3CH3 Cl· + CH3Cl —CH2Cl· + HCl CH2Cl· + Cl2 —CH2Cl2 + Cl· 甲烷的溴代及其它烷烃的卤代反应机制与氯代相似。 3. 烷烃卤代反应的取向 含有不同类型H的烷烃氯代时, 可得到不同的氯代烃。 55% 45% 伯氢与仲氢的活性比： 仲氢比伯氢活泼 实验结果表明： 烷烃卤代的相对活性——3oH2oH1oHCH4 卤素的相对反应活性——F2 Cl2Br2I2 4. 烷烃自由基的构型与稳定性 自由基的空间构型: 中心碳采取sp2 杂化，单电子占据p轨道 自由基的稳定性： 3°R· 2°R· 1°R· CH3· 自由基的稳定性次序决定着反应的取向和反应活性。 CH3—H RCH2—H R2CH—H R3C— E CH3· RCH2· R2CH· R3C· DH=436 DH=393 DH=406 DH=379 烷基自由基的能量比较 环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为： 环烃 脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 芳香烃(aromatic hydrocarbon) ——性质似脂肪烃 单脂环烃 多脂环烃 ——性质似苯 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 第二节 环 烷 烃 一、脂环烃的分类和命名 (一) 分类 单脂环烃 多脂环烃 C3-C4 小环 C5-C6 普通环 C7-C12 中环 C13以上 大环 桥环 螺环 根据环数多少分 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环辛烷 2，4-二甲基-1-叔丁基环己烷 1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字 (二) 命名 1-甲基-3-叔丁基环戊烷 取代基 编号小 小取代基编号小 当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷 1-环丙基丁烷 1,3-二环己基丙烷 2. 桥环烃（补充） 两个环共用两个或更多个碳原子称为桥环化合物。 其中桥碳链的交汇点原子称为桥头碳原子。 双桥环烃可看作是2个桥头碳原子之间用3道桥连接起来的。 桥头碳原子 桥头碳原子 桥头碳原子 按成环碳原子总数称“二环[x.y.z] 某烷(/烯)” (xyz)。 方括号内的3个数字表示三道桥上的碳原子数。 编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳, 再沿次长的桥回到第一个桥头碳, 最后编号最短的桥。 1 2 3 4 5 6 7 8 二环[3.2.1]辛烷 补充 * 第二章 烷烃和环烷烃 由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物，简称为烃。一切有机化合物都可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。 根据碳链的骨架