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第五章 立体化学;（Stereoisomer）;(R) – 香芹酮，留兰香味;Around 12,000 children were born with some kind of disability due to damage caused by thalidomide. ;第一节 手性分子和对映体 ;仔细考察没有手性的丙酸分子和有手性的乳酸分子，它们的差别在哪里？; 一对对映体有相同的物理性质;问题：下列化合物哪些含手性碳原子？;Cl;四、判断对映体的方法 ;对映异构体的结构可以用模型、透视式(立体结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。;(二) 立体结构式 ;(三) 费歇尔投影式;投影式相互转化规则： *投影式不可离开平面翻转。 *可在平面内旋转180度；不可在平面内旋转90度； *允许保持一个原子（团）不动，其余三个依次换位； *允许偶次交换同碳上的原子（团）。; 同一个异构体可以用几种不同的方法表示其立体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛：;第三节 旋光性 ;;;旋光仪 在实验室中要测定物质的旋光度，可用旋光仪。常用的旋光仪的横截面示意图如下：;一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反。;1. D/L构型标记法——相对构型 以甘油醛为标准，人为规定：标准的费歇尔投影式中羟基在碳链右边的为D型，它的对映体为L型。 ;C;2. R/S构型标记法——绝对构型 ; COOH H OH HO H CH3 CH3 CH2Cl H HOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2Cl;(2S，3S)－; 名 称;一、非对映体 ;( a ) ( b ) ( c ) ( d );二、内消旋化合物 ;( c );有一个简单的方法可以辨认内消旋化合物。就是它具有对称面。 ;含有n个不相同手性碳原子的化合物： 旋光异构体的数目=2n； 对映体的成对数目=2n/2； 外消旋体数目=2n/2； n为不相同的手性碳原子数。 含有n个相同手性碳原子的化合物： 数目少于2n。;大多数具有旋光性的化合物分子内都存在手性碳原子。但还有一些化合物虽无手性碳，就整个分子而言却包含手性因素，使它与其镜像不能重合。这类分子也是手性分子。 ;2. 丙二烯型化合物;*3. 螺苯型化合物;含其他手性中心的化合物;第八节 外消旋体的拆分; 通常是利用外消旋的酸(或碱)与光学纯的碱 (或酸) 反应生成非对映体的盐, 再用分步结晶的方法一一分开。;(R) 盐;(±)-乳酸