有机第十三胺和生物碱.pptVIP

第1页，共26页，星期日，2025年，2月5日1.简单胺根据N原子所连烃基名称，称“某胺”命名:甲胺、叔丁胺（伯胺）、甲异丙胺（仲胺）、苯胺环已胺、α-萘胺、苯甲胺（苄胺）、1,4-丁二胺2.N原子上连脂肪烃基的芳胺，以芳胺为母体第2页，共26页，星期日，2025年，2月5日N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺N-甲基-对-甲基苯胺3.复杂胺：以烃为母体，氨基(烃氨基)为取代基命名3-甲基-4-甲氨基己烷4.铵盐及季铵盐、季铵碱的命名称“卤化某铵”、“氢氧化某铵”或“某酸某铵”、“某胺某酸盐”氨甲基H2NCH2-第3页，共26页，星期日，2025年，2月5日氯化三甲基乙基铵溴化二甲基十二烷基苄基铵(新洁尔灭)氢氧化二甲(基)乙(基)丙(基)铵氯化甲铵（或盐酸甲胺）(或甲胺盐酸盐)氢氧化三甲基-β-羟乙基铵（胆碱）第4页，共26页，星期日，2025年，2月5日二、胺的结构1.脂肪胺中的N为sp3不等性杂化，形成三棱锥形空间结构。2.芳香胺中N采用不等性sp3杂化方式，与苯环形成共轭体系。3.胺的对映体：三烃基胺对映体相互转化迅速，难分离出来；季铵盐、季铵碱存在能分离的稳定对映体。三、胺的物理性质脂肪胺：状态、气味、水溶性芳香胺：水溶性、毒性讨论p.175问题13-1。甲基烯丙基苄基苯基铵离子：第5页，共26页，星期日，2025年，2月5日四、胺的化学性质（一）碱性与成盐反应碱性强弱：脂肪仲胺脂肪伯/叔胺芳香伯胺芳香仲胺芳香叔胺练习：给三种芳香胺碱性由强至弱排序溶剂化效应(铵正离子稳定性-氢键数目)电子效应（N上电子云密度越高，碱性越强）立体效应(N上烃基越多，位阻越大，碱性越弱)胺的碱性强弱取决于季铵碱脂肪胺NH3芳香胺酰胺酰亚胺第6页，共26页，星期日，2025年，2月5日成盐反应：盐酸普鲁卡因碱性强弱排序？氢氧化四甲铵二甲胺苯胺乙酰苯胺邻苯二甲酰亚胺应用：分离和提纯胺水溶性增强，稳定性提高第7页，共26页，星期日，2025年，2月5日（二）酰化反应讨论p.177问题13-2。季铵盐胺与酰化剂（酰卤或酸酐）作用生成酰胺的反应。伯胺或仲胺+酰卤或酸酐→酰胺（羧酸衍生物的氨解反应）叔胺N上无氢原子，∴不发生酰化反应。季铵碱应用：鉴定胺类；有机合成中保护活泼氨基。醇中溶解度小第8页，共26页，星期日，2025年，2月5日酰化反应思考：鉴定胺类∵生成的酰胺为具有一定熔点的晶形固体保护活泼氨基？第9页，共26页，星期日，2025年，2月5日（三）磺酰化反应(Hinsbergtest)苯磺酰基取代氮原子上的H应用：区分伯、仲、叔胺。（四）与亚硝酸的反应1．伯胺与亚硝酸的反应（醇、烯、卤代烃等混合物）NaNO2溶液+稀HCl(或稀H2SO4)第10页，共26页，星期日，2025年，2月5日2．仲胺与亚硝酸的反应：生成黄色油状物或固态N-亚硝基胺有些N-亚硝基胺是致癌物维生素C可阻断其体内的合成抽烟过程中可形成硝酸盐微生物亚硝酸盐亚硝酸N-亚硝基胺H+体内仲胺第11页，共26页，星期日，2025年，2月5日3.叔胺与亚硝酸的反应（五）苯胺的反应不稳定易水解的铵盐芳环亲电取代容易氧化：醌容易发生亲电取代（卤代、硝化、磺化等）第12页，共26页，星期日，2025年，2月5日生源胺和苯丙胺类生源胺：担负神经冲动传导作用的胺类化学介质。主要有：肾上腺素作用：传导介质；临床药用。应用：苯胺的定性与定量分析第13页，共26页，星期日，2025年，2月5日帕金森病与多巴胺？帕金森病的本质是患者脑中能够分泌多巴胺的神经元死亡，导致脑内多巴胺缺乏，患者出现震颤、僵直和运动迟缓等一系列症状。多巴胺是一种神经递质，它是大脑指挥身体其它部分运动的启动信号，促发所有的基本运动。危害：致幻性和成瘾性，对内脏及神经系统产生毒害。麻黄碱(升压药）N-甲基苯异丙胺（其盐酸盐晶体俗称“冰”毒，0.2g致死）苯异丙胺苯丙胺类药物-兴奋药第14页，共26页，星期日，2025年，2月5日第二节重氮盐和偶氮化合物官能团：-N2-重氮化合物：R-N≡N·X+-偶氮化合物：R-N