有机化学课件第02章 节 饱和烃：烷烃和环烷烃.pptVIP

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃;烃：只含有C、H 两种元素的化合物;;环丙烷;;环烷烃 C5H10 的构造异构体：5个; 2.2 烷烃和环烷烃的命名;伯、仲、叔氢原子;2.2.2 烷基和环烷基;;环烷基：;;(2) 衍生命名法;直链烷烃的命名 与普通命名法相同，而带有支链的烷烃则看作是直链烷烃的烷基衍生物。; 选取最长的碳链作为主链根据主链的碳原子数，称“某”烷 。;;次序规则;;2.2.4 环烷烃的命名;2.2.4.1单环烷烃;3-环丁基戊烷;2.3 烷烃和环烷烃的结构;s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。;图 2.3 sp3杂化的碳原子;sp3 –1s σ键;常用立体模型形象表示分子的立体形状，包括球棒模型和比例模型。;; C－C σ键是由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。如：乙烷分子的结构为:;1个C－Ｃσ键;图 2.7 乙烷的球棒模型;图 2.8 乙烷的比例模型;σ键的特性：; 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，在含有三个或三个以上C原子的烷烃的碳链中，C－C－C的键角保持接近109.5°。对于“直链烷烃”，其三维形状是曲折形，而不是直线形。;2.3.2 环烷烃的结构与稳定性;;由表2.2数据可以看出：;; 与丙烷相比，环丙烷的C－C σ键容易断裂而发生开环反应，其稳定性比丙烷差得多，通常称环丙烷分子中存在着张力。这种张力是键角偏差引起的，称为角张力。;;; 含有两个或两个以上多价原子的有机化合物，由于围绕σ键旋转而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排列不同，分子的这种立体形象——构象。;乙烷的构象 ;;;能量 / (kJ·mol-1);对位交叉 ;正丁烷不同构象的能量曲线图;2.4.3 环己烷的构象;环己烷椅型构象 ;;; 在椅型构象中，C1、C3、C5 原子在一个平面上；C2、 C4、C6 原子在另一个平面上。; 环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一种椅型构 象，原来的a键变为e键，原来的e键变为a键：;图2.16 环己烷的构象翻转;; 取代基处在a 键时，与相邻碳原子上的－CH2－处于邻位交叉，构象能量较高:;;取代基越大，它处于e 键的构象越稳定。;2.5 烷烃和环烷烃的物理性质;;2.5.2 熔点;;;2.5.5 折射率 在一定的波长的光源和一定的温度条件下，折射率 对确定的化合物是一个常数。;;2.6.1 自由基取代反应;(1) 卤化反应：;在光或热的作用下，甲烷发生氯代反应：;乙烷;; ----------链的终止阶段;;(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性;异丁烷的一元氯化反应：;H原子被取代的次序：;CH3―H;异丙基自由基能量比丙基自由基能量低、较稳定容易生成，需要的活化能低，故丙烷中的仲氢比伯氢容易被氯取代。;不同卤素的反应活性不同： FClBrI 直接氟化反应过于激烈，难以控制。 直接碘化由于反应吸热，较难进行。且反应生成HI会使反应向左进行：;;2.6.2 氧化反应(oxidation);2.6.3 异构化反应;2.6.5 小环环烷烃的加成反应 ;;;本章重点和难点;作业