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有机化学(下)教材9.3第二节 酚.ppt
第二节 酚;一、酚的结构、分类及命名;2 分类:根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多元酚等。 ;当取代基的序列优先于酚羟基时,则按取代基的排列次序的先后,来选择母体。(p157);二 酚的物理性质 ;三、酚的化学性质;(1) 酚羟基的反应 (甲) 酸性 (乙)酯的生成 (丙) 显色反应 (2) 芳环上的反应 (甲) 卤化 (乙) 磺化(丙) 硝化 (丁) Friedel-Crafts反应 (戊) 与甲醛缩合——酚醛树脂 (己) 与丙酮缩合——环氧树脂 ;(1)酚羟基的反应 ;酚解离生成的芳氧基负离子,负电荷分散程度大,真实结构稳定;;② 酚羟基邻位取代基的空间位阻;(乙) 酯化反应--酚酯的生成 ; Fries重排 ;(丙)与FeCl3的显色反应鉴定酚;(2) 芳环上的亲电取代反应 ; 反应须在低温酸性或CS2,CCl4等非极性溶剂中进行: ;在碱性水溶液中(pH=10) ,氯化能得到2,4,6-三氯苯酚,在三氯化铁催化下,2,4,6-三氯苯酚能进一步氯化成五氯苯酚。; (乙) 磺 化 ;(丙) 硝 化 ;(丁) Friedel-Crafts反应 ;;(戊) 与甲醛缩合—酚醛树脂的合成(了解) ;;;线型酚醛树脂继续反应可生成网状体型酚醛树脂: ;酚醛树脂用途广泛,可用做涂料、酚醛塑料、粘合剂等 如果在酚醛树脂中引入磺酸基或羧基等负性基团,则可得到酚醛型阳离子交换树脂---净化水。 ;(己) 与丙酮缩合—双酚A及环氧树脂 ;(3) 还原 ;(4) 氧化 ;(二) 酚的制法 ;(1) 苯磺酸盐碱熔融法 ;(2) 取代卤代苯水解法 ;;(3) 从异丙苯制备 ;本节重点 ;作业;9-1(1、2、3、5) 9-2(2、3、5、6、7、9) 9-3 9-4 9-5 9-7 9-8 9-10
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