N—（聚代苯基）—2—（对氯苯氧乙酰基）氨基脲的合成与表征.pdfVIP

一 j34 合成化学(HECHENG HUAXUE) 第8卷第6期(2000) (取代苯基)一2一(对氯苯氧乙酰基)氨基脲的合成与表征 予 玉敏 垂 审 一 (山东师范大学化学系，济南，250014) 62j．7，6 摘要 以无机碱为催化剂，用不同的 Ⅳ(取代苯基)三氯乙酰胺与对氧苯氧乙酰肼反应t首次合成 了 3种新的取代氨基腮类化台物 Ⅳ_(取代苯基)一2一(对氧苯氧乙酰基)氨基脲．产率 71 以上。 ．、 J C 关键词竺 墨兰竺，鉴里苎三坠 哆 对氧苯氧 酰肼皇生 缸 取代脲类化合物由于在结构中存在着不同取代的肽键(一CONH--)大都具有较强的生物活 性，现在已经被用作除草剂、杀虫剂、杀菌剂等。而最近研究发现的Lv-取代三氯乙酰胺替代光气用 于台成脲或酰脲类化合物的新方法，具有产率高、操作安全、使用方便等优点，也已引起了人们的重 视 。采用 Ⅳ-取代三氯乙酰胺与脂肪二胺反应合成一系列多亚甲基双脲类化合物也已有文献报 道0] 为了系统地研究Ⅳ取代三氯乙酰胺在合成化学中的应用，并寻求新的具有生物活性的取代 脲类化合物，本文采用N-(取代苯基)三氯乙酰胺与对氯苯氧乙酰肼反应，首次合成了3种新的取 代氨基脲类化台物 (取代苯基)一2一(对氯苯氧乙酰基)氨基脲，其结构均经元素分析、IR和 H 假 证实。 合成反应如下： ArNHCOCCI。+4一ClC5 H‘(℃ ∞Nm州 — 等ArⅥ c【)I删c(℃ () a 4 la～ lc 2 3a～ 3c a b c Ar 3-Me H 一 4- 一 2，4-Me} 一 实 验 部 分 1．仪器 MP一500型显微熔点仪(温度计未校正)；Carloerba一1106型元素分析仪；岛津一408型红外光谱仪 (KBr压片)；WP—i00型核磁共振仪(DMSO-d 作溶剂，TMS作内标)。 2．原料的合成 N-(取代苯基)一三氯乙酰胺(1)参考文献0 方法合成，rrb P．分别为：la，102C～104 c(文献值 10l C～103C)；lb，113℃～1l4C(文献值 l12C～¨4 C)；lc，95C～98℃。 对氯苯氧乙酰肼(2)参考文献“：方法合成，m．p-158C~160C(文献值157 c～1 58 C)。 1999年6月2日收到。 合成化学(HECHENG HUAXUE) 第8卷第6期(2000) 535 3． (3一甲基苯基)2一(对氯苯氧乙酰基)氨基腮(3a)的台成 在装有温度计、搅拌磁子 和回流冷凝管的 100mI 三 El瓶 中加入 1 2．5g(10retoo1)，2 2g (10mmo1)．粉末状NaOH 0．8g(20mmo1)和二甲基亚砜 25mi ，将上述混合物慢慢加热至 75℃～ 80‘C，继续搅拌保温反应 lh，冷至室温。将反应幌合物倾入50mI 冷水中，用硫酸调pH=2～3，冷 却，析出沉淀 沉淀滤出后用二甲基亚砜和乙醇混合溶剂重结晶，得产品3a 2．4g，产率71．86 ， m．P．232℃ ～234C 用类似方法合成了化合物3b，3c．所有化合物的结构均经元素分析、1R和 H NMR证实。 结 果 与 讨 论 化合物 3a~3c的实验结果见表 1 ]able 1 Experimental Results