2—氨基噻唑缩取代水杨醛Zn（Ⅱ）配合物的合成,表征及抑菌活性.pdfVIP

7叫一f 合成化学(HE~HENG HUAXUE) 第7卷第2期(1999) l2l 2一氨基噻唑缩取代水杨醛Zn(Ⅱ)配合物的 合成、表征及抑菌活性 r)Gf叩。 f、 ， 任建成 “_】东省有机合成鼋 点宴骑室．IJ【】柬师范大学化学藁，济南，250014) 摘要 合成了4个2一氨基噻唑j窘取代水杨醛zn(1)的配合物，通过元素分析，IR， H NMR及uV一 谱进行了 札 苗 验结果表^ I d 腑性优于配 锖l 碡矢碱 ，岬／＼ 尸^ 关键词 2I氨基噻唑蚓取代眯扬醛 zn(_j配合物 抑菌活性 l ＼ 广 —— 含O，S，N的 hfff碱 其金属配合物，以其良好的抑菌、抗癌和抗病毒的生物活性一直受到 人们的重视0l2]。文献中含硫Schiff碱主要是缩氮基硫脲类化合物，缩其它含硫的伯胺化合物则较 少见 而配合物生物活性的大小，与Schfff碱的结构有关。噻唑是一个具有较强药理活性的环核，许 多抗菌素如青霉素、磺胺噻唑的分子中都含有噻唑环，将噻唑环引进Sch；ff碱及配合物分子中，可 能会有更强的生物活性。我们在前文 工作的基础上，继续合成了一系列含噻唑环的Schiff碱及其 Zn(1)配合物，旨在筛选生物活性更强的配合物。配体的结构如下： 式中：a，R=H bl R=5一Br c：R=3-OCH3 d：5-NO： 实验 部分 1．仪器与试剂 意大利 1106型元素分析仪；PE一983红外光谱仪(400era ～4000~m～，KBr压片)；FT一80A核 磁共振仪(COCh，TMS)；日本岛津uV一265分光光度计；日立公司Z一8000偏振塞曼原子吸收分光光 度计；XRC一1显微熔点测定仪(温度计未校正)。 水扬醛，C．P．；2-氮基噻唑，C．P．(进n，MERCK)；邻香草醛(3一甲氧基水杨醛)A．R．；醋酸锌， A．R． 2．中间原料的合成 5 溴水扬醛 将等摩尔的水扬醛和溴分别溶于95 乙醇和CCh中，在搅拌下将Br：／CC1．滴 加到水杨醛中，保持反应温度为 10*C～l5℃，滴加完毕，继续反应 lh后抽滤，用95 乙醇重结晶， 得白色针状晶体，rf1．P．104C～105℃(文献值105℃)。 1998年l0月9日收到。 l22 合成化学(HECHENG HUAXUE) 第7卷第2期(19991 5一硝基水扬醛 按文献 制备，m．P．125℃～l26℃(文献值 l26℃)。 3．配体的合成 将3mmol的取代水扬醛溶于 15mL无水乙醇中，室温搅拌下缓慢滴加 3retool的2一氨基噻唑与 10mL无水乙醇的混合液，加完，继续搅拌 10rain，在8O℃～85℃水浴中回流 2h～3h(产物 Id在 55℃水浴中搅拌lh)，蒸出大部分溶剂，冰浴冷却，析出黄色晶体，抽滤，用无水乙醇(或乙醇一水混 合溶剂)重结晶，得配体I_～ Id。 4．配合物的合成 将摩尔比为1；1的取代水扬醛和2一氨基噻唑接配体的合成方法操作，回流完毕后加入少量 Na：C0a，按配体(m01)：Zn (m01)一2：1的比例，将Zn(Ac)：·2H：O溶于5O 乙醇中，滴加于配 体的反应液中，在8O℃水浴中回流3h~4h，蒸去大部分溶剂(冷却后Id的产物可析出)，将孽j余液 在搅拌下倒入水中，析出沉淀，抽滤，用乙醇一水混合溶剂重结晶。真空干燥。 结果 与 讨论 l_配合物的组成和结构 按摩尔比法和连续变化法测得配合物的组成为配体(mo1)：Zn (mo】)一2 1，并通过元素分 析，m及uV一地 光谱进一步确证，结果见表1，表2。