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Alkanes (Hydrocarbons) and Cycloalkanes第二章烷 烃Organic Chemistry By An JingHebei University of Science and Technology内容概要 烷烃的通式和构造异构 烷烃的命名 烷烃的结构 烷烃的构象 烷烃的化学性质 烷烃取代反应历程前 言 分子中只有碳和氢两种元素的化合物叫碳氢化合物,简称烃。有机物即烃及其衍生物的总称。因此,我们首先来学习烃的分类及结构特点。 分类分子通式结构特征实例脂肪烃饱和烃烷烃CnH2n+2含饱和C—C单键CH3CH3不饱和烃烯烃CnH2n含不饱和C=C双键CH2=CH2炔烃CnH2n-2含不饱和C≡C叁键CH≡CH环烃脂环烃单环烃环烷烃CnH2n含饱和碳环 环己烷环烯烃CnH2n-2含带双键的碳环环己烯多环烃桥环烃CnH2n-2两个环共用两个以上碳原子二环[2.2.2]辛烷螺环烃CnH2n-2两个环共用一个碳原子芳烃单环芳烃CnH2n-6含一个芳环的碳环多环芳烃CnH2n-12两个芳环共用两个碳原子非苯芳烃含有结构和性质与苯环相似的芳烃薁烷烃 分子中的碳除以碳碳单键相连外,碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃,也叫做饱和烃。2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构(1) 烷烃的通式烷烃的通式为:CnH2n+2,n为碳原子个数。例如: 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷(2) 同系列同系列——具同一个分子结构通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列。同系物——同系列中的化合物称为同系物。 系列差——在同系列化合物中,相邻两个同系物之间的结构式相差一个结构单位,而不相邻的同系物中,结构相差该结构单元的整数倍,这个结果单元叫系列差。 (3) 同分异构现象同分异构体——分子式相同而结构互异,因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体。同分异构现象——有机化学中存在的同分异构体的这种现象,叫同分异构现象。此现象在有机化学中普遍存在。 沸点: -0.5 ℃沸点: -11.73℃同分异构现象分类构造异构——由分子之间原子的连接顺序及化学键的连接方式不同而造成的异构现象。构型异构——由原子在空间的排列方式不同而造成的几何异构现象,它是一种立体异构现象。烷烃构造异构体的数目2.2 烷烃的命名(1) 碳氢原子类型伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔氢原子烷基(2) 烷基的概念烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基,常用—R表示。烷基的通式为CnH2n+1—。 A 常见烷基甲基 乙基丙基 异丙基丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基新戊基示 例 烷基的英文名称烷基(Alkyl)——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分,通常用 R- 表示,英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ”。 Methane —— MethylCH3- Me Ethane —— EthylCH3CH2- Et n-Propane —— n-PropylCH3CH2CH2- n-Pro CH3CH2CH3 isopropyl(CH3)2CH- i-Pro n-Butane —— n-ButylCH3CH2CH2CH2-n-Bu CH3CH2CH2CH3 sec-ButylCH3CH2CHCH3 sec-Bu iso-Butane—— iso-Butyl (CH3)2CHCH2- i-Bu (CH3)2CHCH3 tert-Butyl(CH3)3C- tert-BuB 常见亚烷基(3) 烷烃的命名 烷烃常用的命名法有: 普通命名法 衍生命名法 系统命名法 A 普通命名法(习惯命名法) 对于碳数为C1~C10的烷烃——碳原子数用“天干” 字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等表示,称为“某烷” 。 对于碳数 C10的烷烃——直接用中文数字表示碳数。 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。此法不能直观反应出分子的结构,不适用于异构体多的烷烃。 普通命名法举例 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 甲烷 乙烷 丙烷Methane Ethane Propane普通命名法的局限 CH3 CH3—C—CH2 CH3 CH3 叔己烷(neohexane)CH3CHCH2CH2CH3 CH3 异己烷( isohexane) CH3CH2CHCH2CH3 CH3 noneCH3CH—CHCH3 CH3 CH3 noneCH3CH2CH2CH2CH2CH3
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