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1-溴-4-(2,2-二苯乙烯基)苯的合成及其荧光性能
学兔兔 2015年第23卷 - 合成 化学 Vo1.23,2015 第9期,824~827 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No.9,824~827 · 快递论文 · 1一溴一4.(2,2.二苯乙烯基)苯的合成及其荧光性能 梁作芹 ,王筱梅 ,李 维 ,陶绪堂 (1.苏州科技学院化学生物与材料工程学院江苏省环境功能材料重点实验室,江苏苏州 215009; 2.山东大学晶体材料国家重点实验室,山东济南 250100) 摘要:以对溴苄基溴和亚磷酸三甲酯为原料,经亲核取代反应制得(4-溴苄基)磷酸二甲酯(2);2与二苯甲酮 经Wittig—Homer反应合成了新化合物——1-溴-4一(2,2-二苯乙烯基)苯(1),其结构经 H NMR,”C NMR,IR, EI-MS和XRD表征。1(CCDC:1 056 026)的晶体结构研究发现,立体构型的1有利于抑制分子间的紧密堆积。 荧光性能研究表明:在307 nm激发波长激发下,1在甲苯溶液中的A 位于350 nm,荧光强度约7 377;在固态 时,在372 nm激发波长激发下,1的A 位于442,荧光强度为3.0×10 。1的固态荧光强度为液态荧光强度的 40.7倍,表明1具有AlE特性。 关 键 词:二苯乙烯基;合成;晶体结构;荧光性能;AIE特性 中图分类号:0625.12 文献标识码:A DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005—1511.2015.10.0824 Synthesis and Fluorescence Properties of 1-Bromo-4-(2,2一diphenylviny1)benzene LIANG Zuo-qin , WANG Xiao-mei , LI Wei , TAO Xu.tang (1.Jiangsu Key Laboratory for Environment Functional Materials,School of Chemistry, Biology and Material Engineering,Suzhou University of Science and Technology,Suzhou 215009,China; 2.State Key Laboratory of Crystal Materials,Shandong University,Jinan 250100。China) Abstract:1-Bromo-4·(2,2-diphenylviny1)benzene(1)was synthesized by Wittig—Homer reaction of benzophenone with(4-bromobenzy1)phosphonic acid dimethyl ester(2),which was prepared by nucleophilic reaction of 1-bromo-4一bromomethyl-benzene with trimethyl phosphite.The structure was characterized by H NMR, C NMR,IR,EI—MS and
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