1-苄基-2-（2-氯代烯丙基）-3-哌啶酮的简便合成.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第5期，706~708 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．5，706—708 · 制药技术· 1．苄基-2．(2．氯代烯丙基)．3．哌啶酮的简便合成 张雅聪‘，李成义 ，张 建 (1．甘肃奇正实业集团有限公司，甘肃兰州 730010；2．甘肃中医学院药学院，甘肃兰州 730000) 摘要：以苄基哌啶酮为原料，采用2，3-二氯丙烯与NaI原位生成烯丙基碘代物的方法，通过Stevens重排反应高 效合成了天然生物碱常山碱的重要中间体—一l-苄基-2．(2．氯代烯丙基)-3一哌啶酮，其结构经 H NMR， ”C NMR，IR和HR—ESI—MS确证。 关 键 词：常山碱；Stevens重排；氮杂环系；生物碱；合成 中图分类号：0626．3；R．914．5 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2014)05-0706-03 Facile Synthesis of AIlyl--substituted Aza·-heterocyclic Compounds ZHANG Ya．cong ， LI Cheng．yi ， ZHANG Jian (1．Gansu Chce Zheng Industrial Group Co．，L【d．，IAtn~ou 730010，China； 2．School of Pharmacy，Gansu University of Traditional Chinese Medicine，I~zholl 730000，China) Abstract：A key intermediate of Dichroine，allyl—substituted benzyl—piperidone，was synthesized by Stevens rearrangement reaction of 1-benzy1-3一piperidone with allyl iodine which was obtained in—situ． The structure was confirmed by H NMR，nC NMR IR and HR．ESI—MS． ， Keywords：Dichroine；Stevens rearrangement；aza-heterocyclic；alkaloid；synthesis 氮叶立德的Stevens重排可以有效构建诸多 合物和烯丙基溴在乙腈溶剂中，碳酸钾的弱碱性 生物碱的骨架【l I3]，在一些天然生物碱的合成中 条件下回流，可简单高效一步合成烯丙基取代的 也有广泛应用 】。该反应一般分为两个过程：首 氮杂环系烯丙基化合物，该方法反应时间短，原料 先是胺基化合物和卤代物先成盐，然后再在碱性 反应完全且收率高。 条件下发生重排，从而构建相应的氮杂环系。分 在前述研究的基础上，本文以1一苄基_3．哌啶 步反应存在成盐过程时间长，成盐不完全以及原