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1-苯基吲哚的合成
学兔兔 化 工 进 展 · 2486· CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 20 1 3年第32卷第 1 0期 1.苯基吲哚的合成 冯筱睛 ~,唐 龙 ,王瑞瑞 ,王羚竹 ,宋国强 ( 常州大学制药与生命科学学院,江苏 常州 213164; 常州市药品制造与质量控制工程重点实验室, 江苏 常州 213164) 摘 要:以二苯胺和乙二酰氯为起始原料经偶联、酰化、还原反应得到 1-苯基吲哚,并探索了其影响因素。结 果表明合成中间体Ⅳ’Ⅳ_二苯基.2.氯.2.氧代乙酰胺的较佳条件为:n(a苯胺): (乙二酰氯)=1:3,反应温度20~ 25℃,反应2.5 h,收率98.02%,HPLC纯度 97.68%;产品 1.苯基靛红的较优合成工艺条件为: H(MⅣ_二苯 基.2.氯.2.氧代乙酰胺):,z(无水A1CI3)=1:3,反应温度10℃,反应时间2 h,收率86.76%,HPLC纯度98.45%; 目标产物1一苯基吲哚的最佳工艺条件为:n(1-苯基靛红): (硼氢化钠)=1:3, (1一苯基靛红): (氯化锌):1:0.05, 反应温度 l】O℃,反应时间12 h,收率72.41%,HPLC纯度98.14%。产品及中间体结构经 H NMR、MS和显 微熔点仪分析表征确认。 关键词:二苯胺;Ⅳ,Ⅳ-二苯基一2.氯,2一氧代乙酰胺;1.苯基靛红;1-苯基吲哚;合成 中图分类号:TQ 246.7 文献标志码:A 文章编号:1000—6613(2013)10—2486—05 DoI:l0.3969~.issn.1000—6613.2013.10.037 Synthesis of 1-phenylindole FENGXiaoqing 2 TANGLong ,WANGRuirui ,WANGLingzhu ,SONG Guoqiang , ( School ofPharmaceutical EngineeringLife Science,Changzhou University,Changzhou 213164,Jiangsu,China Changzhou’S Key Laboratory ofPharmaceutical Manufacture and Quality Control Engineering,Changzhou 213164, Jiangsu,China) Abstract:In this paper.n-phenylaniline and oxalyl chloride were used to prepare 1-phenylindole.The experimental conditions,such as material ratio,reaction time,the amount of catalyst and SO on were investigated.The optimal conditions of the coupling reaction were found as:n(n-phenyl—aniline):
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