1,2-双（2-氨基-1,3,4-噻二唑-5基）乙烷的合成工艺研究.pdfVIP

学兔兔 第29卷 第 1期 精 细 石 油 化 工 2012年 1月 SPECIALITY PETR0CHEMICALS 49 1，2一双(2一氨基一1，3，4一噻二唑一5基) 乙烷的合成工艺研究 贺双艳，陈宝泉 ，罗振华，李迎辉 (天津理工大学化学化工学院，天津 300384) 摘要：实验以氨基硫脲和丁二酸为原料，在多聚磷酸催化下合成了1，2一双(2-氨基一1，3，4一噻二唑一5一基)乙烷， 考察了反应条件对收率的影响。最佳反应条件为： (多聚磷酸)： (丁二酸)一2．1：1，反应温度 120℃，反应 时间2O h， (丁二酸)： (氨基硫脲)一1：2．2，收率 74．6 。产物结构经元素分析、IR、 H—NMR及ESI-MS 等方法进行了确证。 关键词：l，2一双(2一氨基一1，3，4-噻二唑一5一基)乙烷 氨基硫脲 丁二酸 多聚磷酸 合成 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 1，3，4一噻二唑类化合物是一类含有三个杂原 合成过程中，催化剂的选择是其技术关键。笔者 子的五元杂环有机物，其2，5位上的取代基可参 采用多聚磷酸为催化剂，取得了很好的效果，并探 与众多的化学反应，是有机合成的重要中间 讨了最佳合成条件，该法原料易得，条件温和，操 体_】 ]。研究证明这类化合物具有抗癌、抗细菌、 作方便，总收率可达74．6 。反应式如下： 抗病毒、抗惊厥、抗真菌等活性，而且将不同骨架 0 PPA 的杂环引入到噻二唑母核上，会对其生物活性产 NH2 NHCNH2+HOOCCH2 CH2 COOH 生影响，并可明显增加其药性，因而受到了人们的 N CH z CH2 z 广泛关注，大量的取代噻二唑类化合物也因此合 S S 成 一 。 1 实验部分 在此基础上，笔者拟设计合成了1，2一双(2-氨 1．1 试剂与仪器 基一1，3，4一噻二唑一5基)乙烷，试图达到基团协同 氨基硫脲，丁二酸，浓盐酸，浓硫酸，多聚磷 增效作用，该分子中含有两个氨基基团，可与醛或 酮反应形成希夫碱类化合物，还可与2一氯硒苯甲 收稿日期：2O11一O9—27；修改稿收到日期：2011—12—16。 酰氯反应，形成具有抗癌活性的苯并异硒唑酮衍 作者简介：贺双艳(1987一)，女，硕士在读，主要从事新药开 发和合成研究。E mail：shuangf