1-苯氧基（或对甲氧基苯氧基）-1-氟乙烯的合成.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23，2015 第1期，85—87 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．I。85—87 · 研究简报· 1一苯氧基(或对甲氧基苯氧基)．1。氟乙烯的合成 徐邹峰，肖 勋 (中国科学院成都有机化学研究所，四川成都 610041) 摘要：氟溴乙酸乙酯分别与苯酚或对甲氧基苯酚经取代反应得1-(苯氧基)一1-氟乙酸乙酯(3a)或1-(对甲氧基 苯氧基)·1-氟乙酸乙酯(3b)；3经Na2BH 还原后，将其羟基转化成溴原子，然后通过消除反应合成了两个新 化合物——1-苯氧基-1-氟乙烯和对甲氧基苯氧基-1一氟乙烯，其结构经 H NMR和 F NMR表征。 关 键 词：氟溴乙酸乙酯；氟烯烃；合成 中图分类号：0613．41 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．01．0085 Synthesis of 1-Phenoxy(or 4-methoxyphenoxy)-1-fluoroethylene XU Zou—feng， XIAO Xun (Chengdu Institute of Organic Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Chengdu 610041，China) Abstract：1-(Phenoxy)-1-fluoroacetate(3a)or 1-(4-methoxyphenoxy)-1-fluoroacetate(3b)were prepared by substitution reaction of ethyl 2-bromo-2一fluoroacetate with phenol O1P-methoxypheno． Two novel compounds，1-phenoxy一1-fluoroethylene and 1-(4-methoxyphenoxy)-1-fluoroethylene， were synthesized by reduction，changing-OH into—Br and elimination．The structures were character- ized by H NMR and F NMR． Keywords：ethyl 2-bromo-2一fluoroacetate；fluoroethylene；synthesis 如何安全，高效，廉价的合成含氟化合物，对 溴原子，然后通过消除反应合成了两个新化合 于含氟药物的发展，起着至关重要的作用 】。 物——1一苯氧基-1-氟乙烯(7a)和对甲氧基苯氧 在本课题组的研究工作中，需要寻找一种最 基一1一氟乙烯(7b)(Scheme 1)，其结构经 H NMR 廉价的方式，将氟原子引入目标化合物中。为此， 和 F NMR表征。 希望通过合成含氟烯烃来实现这一目标 j。但 本文介绍了一种通过使用氟溴乙酸乙酯作为 是，氟原子的引入，必然会导致烯烃的活性降低， 起始原料，高效廉价的合成了一类富电子含氟烯 影响其反应性能 J。因此我们希望在氟烯烃中 烃的方法。因为烯烃的特殊结构，相信其未来的 引入富电子基团以增强烯烃的活性，进而使反应 工业应用前景也将十分广阔。 能够按照预期的方向进行。 1 实验部分 本文用廉价易得的氟溴乙酸乙酯(1)为起始 原料，分别与苯酚(2a)和对甲氧基苯酚(2b)在碱