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课题： 选修5《有机化学基础》 《芳香烃》 马陵中学 罗君玲 【教学目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 【教学重点】苯的结构特点、化学性质，学生环境意识到培养。 【教学难点】苯的分子结构 【教学方法】自主、探究、合作学习 问题1:哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 小结：苯分子结构特点 1.苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间独特的键。 2.苯分子是平面正六边形稳定结构，所有原子均在同一平面上。 3．所有碳等效、所有氢等效 三、苯的化学性质 问题2：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的小结键, 那么苯的化学性质如何？ 1、氧化反应 可燃性： 2C6H6+15O2 → 12CO2+ 6H2O 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 2、加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 3、取代反应 （1）苯的溴代反应 反应现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3） 反应原理： 实验思考题： ①该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ ②长导管的作用是什么？ ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下? ④纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ ⑤什么现象说明发生了取代反应？ ⑥生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？ （2）苯的硝化反应： 反应现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体。 反应原理： 实验思考题： ①如何混合硫酸和硝酸的混合液？ ②本实验应采用何种方式加热？为什么采取这种加热方式？ ③浓硫酸的作用？ ④温度计的位置？ ⑤长导管的作用？ ⑥纯净的硝基苯应是无色的，为什么所得硝基苯为黄色？如何得到纯净的硝基苯？ 小结：苯的化学性质 易取代 难加成，4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（　　） A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 2.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( ) A．溴和苯 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油 3．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是A．酸性高锰酸钾 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应 A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．苯制硝基苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷 5.已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是 （ ） A．1 B．2 C．3 D．4 6. 能通过化学反应使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色是（CD ） A．苯　　B．乙烷　　C．乙烯　　D．二氧化硫 7．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物 （ ） A．．．．NaOH溶液 C．乙醇 D．已烯 9．某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题： （1）写出实验室制取溴苯的化学方程式 ________ _______ （2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______ ，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）___ __，理由是___ __ _。 （3）该装置中长直导管a的作用 ， 锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？ 。 （4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是