有机化学课件第十章羧酸和取代羧酸.pptVIP

************************D、酚酸的脱羧反应OHCOOH200-220℃OH+CO2COOHHOOHOH200℃+CO2HOOHOH第30页，共50页，星期日，2025年，2月5日4、重要的羟基酸、酚酸、及其衍生物OH①CH3CHCOOH(CH3CHCOO)2CaOHCH3CHCOONaOH乳酸乳酸钠②HOOC—CH—CH2COONaOH③柠檬酸HOOC—CH2—C—CH2COOHOHCOOH3-羧基—3—羟基戊二酸乳酸钙苹果酸钠第31页，共50页，星期日，2025年，2月5日柠檬酸酶-H2OHOOC—CH2—C—CH2COOHOHCOOHC=CHOOCHOOC—CH2COOHH顺乌头酸H草酰乙酸第32页，共50页，星期日，2025年，2月5日酶+H2OHOOC—CH2CH—CHCOOHOHCOOHHOOC—CH2CH—C—COOHOCOOH氧化酶异柠檬酸草酰琥珀酸α-酮戊二酸HOOC—C—CH2CH2COOHO脱羧脱H2COOHCOCH2COOHCOOHCCCOOHHH+H2OCOOHCCH2COOHHHO脱H2苹果酸C=CHOOCHOOC—CH2COOHH顺乌头酸延胡索酸草酰乙酸第33页，共50页，星期日，2025年，2月5日④乙酰水杨酸COOHO—C—CH3（阿司匹林）O如何鉴别COOHOH（水杨酸）第34页，共50页，星期日，2025年，2月5日二、酮酸（Keto-acid）CH3—C—COOHOCH3—C—CH2COOHO丙酮酸3-丁酮酸（一）酮酸的化学性质1、?-酮酸的化学性质第35页，共50页，星期日，2025年，2月5日a、酮酸的酸性比相应的醇酸强CH3—C—COOHOCH3—C—CH2COOHOCH2—CH2—COOHOHCH3—CH—COOHOH＞＞＞Pka2.493.513.864.51b.酮基与羧基碳原子的电子云密度降低，C-C键容易断裂第36页，共50页，星期日，2025年，2月5日（1）被弱氧化剂氧化，产生银镜反应OOR—C—C—OH+2Ag(NH3)2++OH-RCOO-+Ag+NH3+CO2用什么方法区别醇酸和酮酸OHCH3CHCOOHCH2—CH2—COOHOHCH3—C—COOHO第37页，共50页，星期日，2025年，2月5日（2）与NH3作用生成?-氨基酸CH3—C—COOHONH3酶R—C—COOHNH2OH-H2OR—C—COOHNH2[H]R—CHCOOHNH2（3）?-酮酸脱羧CH3—C—COOHOH2SO4150℃CH3–C–HO+CO2第38页，共50页，星期日，2025年，2月5日[R—C]O—HCH22、?-酮酸化学性质CH3—C—CH2COOHOβ-酮酸脱羧反应历程CH3—C—CH3+CO2OR—C—CH2—C—OH-CO2OHOCH2R—CC=OOOR—C—CH3O第39页，共50页，星期日，2025年，2月5日COOH=OCOOH=OCOOH-CO22.1.请将下列化合物按酸性强弱顺序排列提问：OHCH3CHCOOHCH3—C—CH2COOHOCH3COOHCH3—C—COOHH2CO3OHOCH3—C—CH2COOHO+NaOH2CH3COONa第40页，共50页，星期日，2025年，2月5日3、酮式—烯醇式互变异构现象CH3—C—CH2COOC2H5O乙酰乙酸乙酯具有酮和烯醇的典型反应如与2、4—二硝基苯肼反应，生成橙黄色沉淀使溴水褪色FeCl3呈紫色与Na作用放出H2说明有烯醇式OH—C=C—第41页，共50页，星期日，2025年，2月5日+Br2OHCH3—C=CH—COOC2H5-HBrBr