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有机化学;第二章 有机化合物命名;;第二章 有机化合物命名;第二章 有机化合物命名;第二章 有机化合物命名;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;第三章 立体化学;立体化学次序规则规定： 1)比较与母体相连的原子在周期表中的序数，序数大的优； 2) 第一个原子相同的，比较与之相连的其他原子，以此类推 直到比出优先次序 ;（b）Z / E 命名法 系统命名法采用Z/E命名法。将双键碳原子上的两个原子 或基团按优先次序规则进行判断，若优先基团处于双键的同侧，则称为“Z”式；处于异侧称为“E”式。 优先次序规则： （Ⅰ）与双键碳原子直接相连的原子，按原子序数大小排 列，原子序数大的为优先基团。 ; （Ⅱ）如果比较的基团第一个原子相同，则依次比较以后原子的序数，较大者为优先。;第三章 立体化学;例题： ;第三章 立体化学;第三章 立体化学;;;;; 1848年，巴斯德（L. Pasteur ）在显微镜下发现酒石酸盐形成两种类型的晶体，并且一种晶体是另一种晶体的镜像，两种晶体的水溶液使偏振光向不同方向偏转。; 1874年，年仅22岁的荷兰科学家范霍夫（Herr van’t Hoff）发表了名为“原子的空间排布”一文，正式将有机化合物的结构推到了三维层次——立体化学，帮助我们解释了有机化合物的立体结构不同可以导致它们的性质不同。;偏振光与分子旋光性; 如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种 不同的物质：; 物质有两类：;管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：;一、分子对称因素symmetry element与手性 ; 2. 对称面m;;A. 甲烷分子有四个对称面（只画了其中一个）； B. 一氯甲烷有类似的三个对称面（只画了其中一个）； C. 二氯甲烷只有两个对称面； D. 氯溴取代甲烷只有唯一的一个对称面； 氟氯溴取代甲烷没有对称面。 具有对称面的分子是非手性???子。;; ;;联苯型化合物;螺环化合物的对映异构;丙二烯型化合物 ;含手性面的化合物; 2.A、B型二取代：有 2 2 = 4 个异构体，两对对映体 ;5. 没有手性中心的手性化合物;手性中心的平面表示法——Fischer投影式;例如;例如;3. Fischer投影式与 Newman投影式的关系: Fischer 式表示的是化合物不稳定的全重叠构象。 eg:;手性中心的构型——R,S命名法 (R.S.Cahn-C.K.Ingold-V.Prelog) 之所以产生对映异构体，是因为原子或原子团在空间的不同排列。如何区分不同排列，命名不同的异构体呢？ ;*;1） 与C*直接相连的原子，原子序数较大的为优；同位素中，原子量大的为优 D H, I Br Cl F;*;如上图，优先次序为 Cl CH3CHCH3 CH2CH3 H;2. R，S命名法（R.S.Cahn-C.K.Ingold-V.Prelog） 四个基团按次序规则定出先后次序； 大拇指指向最小的基团； 剩下的基团排列次序与右手一致为 R 构型； 与左手一致为S 构型。;2. R，S命名法（R.S.Cahn-C.K.Ingold-V.Prelog） 四个基团按次序规则定出先后次序； 大拇指指向最小的基团； 剩下的基团排列次序与右手一致为 R 构型； 与左手一致为S 构型。;2. R，S命名法（R.S.Cahn-C.K.Ingold-V.Prelog） 四个基团按次序规则定出先后次序； 大拇指指向最小的基团； 剩下的基团排列次序与右手一致为 R 构型； 与左手一致为S 构型。;2. R，S命名法（R.S.Cahn-C.K.Ingold-V.Prelog） 四个基团按次序规则定出先后次序； 大拇指指向最小的基团； 剩下的基团排列次序与右手一致为 R 构型； 与左手一致为S 构型。;1.5 手性化合物命名:;对映异构体;Ⅰ;A、ⅠⅡ， Ⅲ Ⅳ分别为对映体； B、Ⅲ Ⅳ 具有对称面，而且可以互相重合，因而是同种分子； C、Ⅰ Ⅲ ,Ⅱ Ⅲ 组成相同，但不为镜象，是非对映异构体； 内消旋化合物(meso compound)：分子中虽含有手性中心，但不旋光的化合物； 外消旋化合物（racemic compound): 等量