有机合成与推断2.docxVIP

TEL：400-819-5858 龙文学校教师 1 对 1——教育是一项良心工程！ 32．（09 海淀一模）共 16 分） 芳香族化合物 X 常用于制造农药、感光材料等。X 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为 136，其中碳，氢元素的质量分数之和为 76.5%。结构分析表明 X 中含有一个甲基，苯环上的一氯代物有两种。 经热的酸性 KMnO4 溶液处理后，转化为 Y，1molY 与足量 NaHCO3 溶液反应生成标准状况下 44.8L CO2 气体。 试回答下列问题： （1）X 的分子式为 ，Y 中含氧官能团的名称为 （2）已知 A、B、C、D 与 X 互为同分异构体，且均是一取代芳香族化合物，其中可以发生银镜反应。相关反应如下： ①A、D 的结构简式分别为 A 、D 。 ②C 与足量的 NaOH 溶液加热时发生反应的化学方程式为： ， 该反应中涉及到的有机反应类型为 。 ③属于芳香族化合物的 E 的同分异构体有 种。 ④足量的 G 与 Y 在一定条件下发生反应的化学方程式为： 。 32 答案．（共 16 分） （1）C8H8O2 羧基 各 2 分，共 4 分 （2）① 各 2 分，共 4 分 ② 分 取代反应（或水解反应） 2 分 ③ 4 2 分 ④ 分 - 1 - TEL：400-819-5858 龙文学校教师 1 对 1——教育是一项良心工程！ 33．（09 西城一模）(15 分)食用香料 A 分子中无支链，B 分子中无甲基。B 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，l molB 与足量 Na 反应生成 0.5moI H2。各物质问有如下转化。 试回答： (1) 在一定条件下能与 C 发生反应的是 。 a．Nab．Na2CO3 c．Br2／CCl4 d．CH3COOH (2) D 分子中的官能团名称是 ，E 的结构简式是 。 (3) B 与 F 反应生成 A 的化学方程式是 。 F 的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。 甲的结构简式是 。 乙是 C 的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有机溶剂戊 (C7H14O3)。丁分子中有 2 个甲基。 戊的结构简式是 。 答案（15 分）（1）a d （2 分） （2）醛基（2 分） CH3CH2COOH（2 分） （3） CH 3 ?CH 2 ?4 COOH+CH 2 =CHCH 2 OH 浓H 2SO4 CH 3 ?CH 2 ?4 COOH 2 CH=CH 2 +H 2O （3 分） （4）（CH3）3CCH2OOCH （3 分） （09 东城一摸）（14 分） （1）某芳香族化合物 A 由碳、氢、氧三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下 H2 密度的 69 倍，已知 0.1 mol - 2 - TEL：400-819-5858 龙文学校教师 1 对 1——教育是一项良心工程！ A 在氧气中完全燃烧得 30.8 g CO2 和 0.3 mol H2O，则 A 的分子式是 ▲ 。已知 A 分子中苯环上有两个邻位的取代基，且 A 可以与 NaHCO3 溶液反应。则 A 中含氧官能团的名称是 ▲ 。 （2）A 可以与 反应制得有机物 B（分子式为 C9H8O4，遇 FeCl3 溶液不能显色），该 反应的化学方程式是 ▲ 。 （3） 已知： 氧化 R 氧化 O R—CH2OH R—CHO ； CH—OH R—C—R’（酮）； R’ R’ R—C—OH 则很难被氧化（R、R’、R’’表示烃基）。 R’’ 分子式为 C4H8 的烃可以发生如图 16 转化： C4H8 Br2/CCl4 NaOH 溶液 D 连续氧化 E 浓硫酸 C F △ 图 16 其中 E、F 均呈酸性。F 可以与有机物 B 和乙二醇共同发生反应得到有机物 G，由 G 通过加聚反应可以 进一步合成分子式为(C15H16O6)n 的药物 H。请回答： ①写出所有符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式： ▲ 。 属于链状酯类；b. 分子中每个碳原子上都连有氢原子 ②C→D 的化学方程式是 ▲ 。 ③H 的结构简式是 ▲ 。 34 答案（共 14 分，除第 3①题 4 分外，其余每空 2 分） （1）C7H6O3 羧基、羟基 COOH ＋ OO COOH ＋ CH3COOH OH CH3C—O—CCH3 OCOCH （2） 3 （3）① HCOOCH＝CHCH3、HCOOCH2CH＝CH2 Br OH CH3—C—CH2—Br ＋ 2 NaOH CH3—C—CH2—OH ＋ 2 NaBr ② CH3 CH3 CH3 O CH2—C CH3C—O n C—OCH2CH2