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§1.2.3 有机化合物结构与性质的关系 【学习目标】 1、知道官能团与有机化合物性质的关系,明白不同基团间能相互影响。 2、初步建立“不同基团间的相互作用会对有机化合物的化学性质产生影响”的观念。 【重点难点】 官能团与有机化合物性质的关系。 已知有机化合物的结构如何预测其性质? 分析结构 找出官能团 键的极性及碳原子的饱和程度 预测性质 乙酸(CH3COOH)和乙醇(C2H5OH)是比较熟悉的有机化合物,请回忆它的化学性质,写出其相关化学方程式。 反应物 官能团 相关反应的化学方程式 CH3COOH C2H5OH 乙酸 中和反应: CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 酯化反应: 乙醇 和活泼金属反应: 2C2H5OH+2Na → 2C2H5ONa+H2 氧化反应: 2C2H5OH+ O2 → 2CH3CHO+2H2O 加热 铜 [问题组] (1)分析乙酸和乙醇官能团结构上的区别,思考其性质的差异产生的原因? (2)请你回顾乙烯的结构和化学性质?并分析乙烯、乙炔的官能团是什么?哪些性质反映了这些官能团的结构特点?这些官能团中所含碳原子的饱和程度如何? (一).官能团与有机化合物性质的关系 2、原因: (1)官能团中含有极性较强的键,易发生相关的化学反应,例如,醇的官能团是羟基(-OH),羟基有很强的极性,导致醇类表现出一定的特性,可以和活泼金属反应生成氢气 ,和羧酸反应生成酯。 【归纳总结】 1、关系:一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 官能团与相邻基团之间也存在相互影响。 (2)官能团中含有不饱和碳原子,易发生相关的化学反应。例如乙烯、乙炔分子中含有不饱和键,可以与其他原子或原子团结合成新的产物,使其化学性质比烷烃的活泼,可以发生加成反应。 易发生加成反应 含不饱和碳原子 烯烃 炔烃 C=C 醇 OH 与钠、与羧酸等反应 含强的极性键 C≡C 结构决定性质 结构决定性质 性质反映结构 性质反映结构 3、应用 根据有机化合物的官能团中各键的 极性强弱、碳原子的饱和程度来推测该物质可能发生的反应。 已知结构预测性质方法: 先找官能团→键的极性、碳原子的饱和程度→性质。 【针对性练习】 1、某有机物的结构简式为 , 它 在一定条件下可能发生的反应有①加成反应、 ②水解反应、③酯化反应、④氧化反应、⑤中和反应,其中可能的是 ( ) A.②③④ B.①③⑤ C.①③④⑤ D.②③④⑤ C (二)不同基团间的相互影响与有机物性质的关系 【复习回忆】 写出苯和甲苯与浓硝酸在浓硫酸作用 下的反应方程式,并根据反应条件比较苯和甲苯的 性质差别。 条件:50~60℃水浴加热 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 30℃ 【问题组】 1、甲苯比苯容易发生取代反应,请说明其中的原因? 2、乙酸和乙醇分子中都有羟基,但乙酸和乙醇的化学性质并不相同,醛与酮的化学性质也不相同,请说明其中的原因? 受甲基的影响,甲苯里的苯环比苯分子性质更活泼, 而且使苯环上烷基的邻、对位氢原子更活泼 【归纳总结】 1.因为甲基对苯环的影响,与苯相比较,甲苯较易发生取代反应。 2.醛和酮的化学性质不同,因为醛羰基上连有氢原子,酮羰基上不连氢原子。 3.醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的烃基不同。
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