高一化学苯课件1 优质课件.pptVIP

分馏 170 ℃ 苯、甲苯、二甲苯 170 ℃～ 230 ℃ 酚类、萘 230 ℃以上 蒽等稠环芳烃 残渣 沥青 煤 干馏 气态：焦炉气（ CO 、 CH 4 、 H 2 、 C 2 H 4 ） 液态 粗氨水 煤焦油 固态：焦炭 11.4 一种特殊的碳氢化合物 —— 苯 一、 苯的发现 1 、 19 世纪 30 年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。 2 、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。 3 、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚 的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体 里提取了苯 4 、 1825 年 6 月 16 日，法拉第向伦敦皇家学会 报告，发现一种新的碳氢化合物 — 苯 。 二、苯的结构 —— 组成练习 苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳氢的质量比为 12 ： 1 ，苯蒸 气密度为同温同压下乙炔气体密度 的 3 倍，请确定苯的分子式。 思考： 1. 已知苯的分子式为 C 6 H 6 ，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？ 2. 苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3. 若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结 构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？ 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合 苯 与 溴 水 混 合 苯 与 酸 化 高 锰 酸 钾 溶 液 混 合 实验结论 ： 从苯的分子式 C 6 H 6 来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和 酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果 看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中 的 、 ，这样的结 构。 C=C C≡C 根据“ 碳四价学说 ”和“ 碳链学说 ”， 德国化学家 凯库勒 经过大量的研究，在 1866 年提出苯环结构的有关观点： （ 1 ）苯的六个碳原子形成闭合环状，即 平面六边形 （ 2 ）每个碳原子均连接一个氢原子 （ 3 ）环内各碳原子间存在着单、双键交 替形式 苯分子的空间结构 根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构， 苯环上的的二取代物应该有几种？ 讨论： 苯的结构小结： 1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是 120 度 3. 碳碳单键键长： 154pm 苯的碳碳键长 140pm 碳碳双键键长： 133pm 结论： 苯具有 平面正六边形结构 。苯环上 不是 由 碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是 介 于单键和双键之间的独特的键 。 课堂练习： 1. 能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ） A. 苯的邻位二元取代物只有一种 B. 苯的间位二元取代物只有一种 C. 苯的对位二元取代物只有一种 D. 苯的邻位二元取代物有两种 三、苯的物理性质 颜 色 : 无色 状 态 : 液体 密 度 : 密度小于水 气 味 : 特殊气味 毒 性： 有毒 溶解性 : 不溶于水，易溶于有机溶剂 苯的物理性质 四、苯的化学性质 1 、难氧化 —— 苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色 2 、能加成 —— 与氢气加成生成环已烷、 不与溴水反应 催化加氢 12 6 2 6 6 H C H 3 H C ? ? ? ? ? ? ? 催化剂， 环己烷 O H 6 CO 12 O 15 H C 2 2 2 2 6 6 ? ? ?? ? ? 点燃 现象： 火焰明亮， 产生黑烟。 3 、易取代 （ 1 ） 卤代 苯与液溴的反应 液溴 1 、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象 是 ，加入铁粉， 现象 。 2 、该反应是 热反应（填放或吸）。 从 现象可以证明。 3 、从 实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。 卤代反应实验 —— 练习 放 产生红棕色气体 均匀褐色溶液 液体沸腾；大量红棕色气体生成 4 、反应后烧瓶里可能含有