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在[BMIM][PF6]离子液中外消旋DL-薄荷醇催化手性选择性酯化.pdf

2008年 11月 化 学 工 业 与 工 程 第 25卷 第 6期 NOV.2008 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING Vo1.25 No.6 文章编号 :1004—9533(2008)06—0493—06 在[BMIM][PF6]离子液中外消旋 DL.薄荷醇 催化手性选择性酯化 袁 毅,姜晓妍 (天津大学化工学院,天津 300072) 摘要:在疏水性离子液体 1.丁基.3.甲基咪唑六氟磷酸盐 ([BMIM][P ])和正己烷介质 中分别进行 了酯酶 Candidarugosa催化外消旋 (现 ).薄荷醇的手性选择性酯化反应。试验结果表明,[BMIM] [PF6]中的酯化反应速率,酯化转化率和手性选择性都优于正己烷。当加酶量大于 130U/mL时,离 子液体中的酯化反应在 2~8h范围内出现最大转化率 ;在正己烷 中,酶用量在 67~167U/mL范围 内,其酯化转化率也随时间呈逐渐上升,无极值 出现。另外,在 离子液体 中,水含量的增加在一定 程度上可以增大酯化手性选择性 ,但反应速率会被 降低 。 关键词:酯酶;手性选择性酯化;离子液体 ;薄荷醇 中图分类号 :TQ426.97 文献标识码:A EnantioselectiveEsterificationof(DL)-Mentholby LipaseinIonicLiquid[BMIM][PF6] YUANYi,JIANGXiao—yan (SchoolofChemicalEngineeringandTechnology,Tia inUniversity,Tianjin300072,China) Abstract:Enantioselectiveesterificationof(DL)一mentholbyCandidarugosalipasewasstudiedinionicliquid ofl-butyl一3一methyl-imidazolium hexafluomphosphateandhexanerespectivelyusingpropionicanhydrideasan acylatingagent.Itwasfoundthatthereactionratewasmuchhigherintheionicliquidthanthoseinhexane. Moreover,the conversion and enantioselectivity in the ionic liquid werealsohigherthan thatin hexane. Maximalpercentageofconversionwasobtainedin2h to8hintheionicliquidwhentheenzymeloadwas higherthan130U/mL.Inhexane,thereactionpercentageofconversiondidnotreachamaximum pointwhen theenzymeloadwasashighas167U/mL.Moreover,higherwatercontentintheionicliquidwasfavorablefor obtaininghigherenantioselectivity,howeveritloweredthereactionrateand(DL)-mentholconversion. Keywords:lipase;enantioselectiveesterification;ionicliquid;menthol 在过去十年中,离子液体 (IonicLiquid,IL)作为 与传统的溶剂不同,IL没有可观测蒸汽压,具有很 绿色、高性能反应介质得到人们越来 越多的关

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