5-取代-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮[艹卓]类化合物的合成.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23，2015 第l2期，1171～1174 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．12，1171～1174 · 制药技术 · 5-取代一2，3-二氢-1 [1，4]二氮革类化合物的合成 陈启凡 ，张慧东 ，武晓燕 ，刘 飞 (1．辽东学院化学工程学院，辽宁丹东 118003；2．东北师范大学化学系，吉林长春 110004) 摘要：以乙醇为溶剂，烯胺酮(1)和乙二胺(2)经Michael亲核加成反应合成了7个5．取代．2，3．二氢．1 [1，4] 二氮革类化合物(3a一3g)，其中3a一3d为新化合物，其结构经 H NMR，IR和元素分析表征。在最佳反应条 件[1 30 mmol，n(2)：rt(1)=1．2，回流反应8 h～10 h，无水乙醇为重结晶溶剂]下合成的3a一3g，收率 70．0％ 一74．2％。 关 键 词：烯胺酮；Michael亲核加成反应；二氮革；合成 中图分类号：0626．5 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．12．1171 Synthesis of 5-Substituted-2，3-dihydro-1H-[1，4]diazepine Compounds CHEN Qi．fan ，ZHANG Hui．dong ， WU Xiao．yan ， LIU Fei (1．School of Chemical Engineering，Eastern Liaoning University，Dandong 1 1 8003，China； 2．College of Chemistry，Northeast Normal University，Changchun 1 10004，China) Abstract：Seven 5-substituted-2，3-dihydrol H-[1，4]diazepine compounds(3a～3g，3a一3d were novel compounds)were synthesized by Michael nucleophilic addition reaction of enaminone(1)with ethylene diamine(2)in ethano1．The structures were characterized by H NMR，IR and elemental a— nalysis．The yields of 3a一3g were 70．0％一74．2％under the optimum reaction conditions I 1 30 mmol，n(2)：n(1)=1．2，reflux 8 h～10 h，absolute alcohol as recrystallization solvent]． Keywords：enaminone；Michael nucleophilic addition reaction；[1，4]diazepine；synthesis 杂环化合物是医药、农药、染料和精细化工品 高的研究价值和广阔的应用前景，是临床上应用 的重要中间体。其中，含氮的杂环化合物具有潜 较多的安眠药，但在临床长期应用中，也渐显露出 在的生物活性。二氮杂革化合物具有二氮杂七 制约其在使用上的征象 J。为了减少不良反应， 元环结构，显示出重要的药理学活性，自19世纪 人们