5-异氰酸酯-异肽酰氯的合成.pdfVIP

学兔兔 化 工 进 展 ·184· CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2013年第32卷第1期 5．异氰酸酯一异肽酰氯的合成 刘立芬 ，一，徐德志 ，陈欢林 ，高从堵 ， ( 浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地，浙江 杭州 310014； 浙江大学化学工程与生物工 程学系，浙江 杭州 310027； 杭州水处理技术研究开发中心有限公司，浙江 杭州 310012) 摘 要：5一异氰酸酯一异酞酰氯 (ICIC)作为一种关键功能单体可用于制备耐污染的聚酰胺一脲复合反渗透膜。 采用反加料方式，以5一氨基一异酞酸为基本原料，在催化剂作用下与酰氯化剂三光气(BTC)反应得到中间体5一 氯甲酰胺基一异酞酰氯，再经回流得产品ICIC。对合成工艺如加料方式、催化剂组成及溶剂组合进行了优化，并 分析了反应机理。研究结果表明，反加料方式是确保反应顺利进行的首要条件，复合催化剂三乙胺 (TEA)／咪 唑 (Imidazole)的催化效果最佳，而四氢呋喃／氯苯则是反应最理想的溶剂组合。此外，采用红外光谱 (IR)、 氢核磁( HNMR)和质谱 (MS)分析了产品的化学结构。 关键词：5-异氰酸酯一异酞酰氯；反加料方式；三光气；复合催化剂；溶剂组合 中图分类号：O 6 文献标志码：A 文章编号：1000—6613(2013)01—0184—05 DoI：10．3969~．issn．1000—6613．2013．01．031 Synthesis of 5-isocyanato-isophthaloyl chloride LIULifen ，．，XUDezhi ，CHENHuanlin ，GAO Congfie ， ( State Key Laboratory Breeding Base ofGreen Chemistry—Synthesis Technology,Zhejiang University ofTechnology, Hangzhou 310014，Zhejiang，China； Department ofChemical and Biological Engineering，Zhejiang University,Hangzhou 310027，Zhejiang，China；。DevelopmentCenterofWaterTreatmentTechnology,Hangzhou 310012，Zhejiang，China) Abstract：5-Isocyanato—isophthaloyl chloride(ICIC)as a key functional monomer can be used to prepare the antifouling polyamide—urea RO membrane by interfacial polymerization．In this study,ICIC was synthesized with carbonyl chlorinating reagent of triphosgene(BTC)．The substrate 5一amido—isophthalio acid reacted with BTC in the presence of composite catalyst to get the intermediate 5-ch