高考化学大一轮复习 考点39 有机推断(好题冲关)(原卷版).docxVIP

考点39有机推断

1．(2023·辽宁省锦州市高三调研)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。

已知：R－XR－CNR－COOH+NH

回答下列问题：

(1)反应②的反应条件及试剂为______。

(2)J中含有官能团的名称为______。

(3)反应⑥的离子方程式为______。

(4)反应⑦中Na2S2O4的作用是_____。

(5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式为______。

(6)符合下列条件的J的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。

①含有苯环

②与J含有相同官能团

③官能团直接与苯环相连且处于对位

(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2－甲基丙酸()的合成路线_____(其他试剂任选)。

2．(2023·广东省梅州市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：

已知：，回答下列问题：

(1)A的化学名称为_________，D中含氧官能团的名称为_________。

(2)M的结构简式为。

①M与相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。

②与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。

(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。

(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：

a．能与详解溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为__________。

(5)根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线________(无机试剂任选)。

3．(2023·广东省高三联考)化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：

已知：R1－CH=CH2+CH2=CH－R2R1－CH=CH－R2+CH2=CH2。回答下列问题：

(1)C中含氧官能团的名称为_____。

(2)⑥的反应类型为_____。

(3)下列有关说法正确的是_____(填标号)。

a.A的名称为丙烯????????????????????????????b.反应③的原子利用率为100%

c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应??????d.G易溶于水

(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为_____。

(5)写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：_____。

(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：_____(任写一种)。

i.苯环上有三个取代基；

ii.能与FeCl3溶液发生显色反应；

iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。

(7)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)：_____。

4．(2023·山东省潍坊市高三诊断测试)他喷他多(L)是一种中枢神经系统镇痛药，可有效治疗急性、慢性和神经性疼痛。他喷他多的一种合成路线如图所示。

已知：

ⅰ.

ⅱ.(R为烃基)

回答下列问题：

(1)B的结构简式为___________，G的官能团名称为___________。

(2)C→E的反应类型为___________。

(3)E→F过程中，E在NaOH作用下发生反应的化学方程式为___________。

(4)A有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。

①含有苯环和2个甲基????②能发生银镜反应????③1mol该有机物消耗2molNaOH

(5)设计以1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯[]为原料制备的合成路线：___________(其他试剂任选)。

5．(2023·上海市宝山区二模)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

已知：(-R表示烃基，其和苯环相连的碳上有氢原子)

完成下列填空：

(1)A中含氧官能团名称是______________；反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_________。

(2)检验C中“碳碳双键”的操作是___________________________________________。

(3)E的结构简式为_____________________。

(4)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸()，写出X的结构简式_______________________。

(5)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线(其他无机试剂任选)_________