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考点32共线共面同分异构体
(核心考点精讲精练)
一、3年真题考点分布
考点内容
考题统计
共线、共面判断
2023全国甲卷8题,6分;2023浙江1月选考9题,3分;2022全国甲卷8题,6分;2022福建卷2题,4分;2022重庆卷6题,3分;2022河北卷10题,4分;2022辽宁卷4题,3分;2022山东卷7题,2分;2021浙江1月选考15题,2分;2021河北卷8题,4分;2021辽宁卷5题,3分;
同分异构体确定
2023?全国甲卷,36(7)题,15分;2023?全国乙卷,36(7)题,15分;2023?全国新课标卷,30(7)题,15分;2023浙江1月选考,21(6)题,12分;2023浙江6月选考,21(6)题,12分;2022?全国乙卷,36(7)题,15分;2023辽宁卷,19(6)题,14分;2022海南卷,18(5)题,14分;2022河北卷,18(3)题,15分;2021山东卷,19(4)题,12分;2022湖南卷,19(5)题,15分;2022浙江1月选考,31(4)题,12分;2022浙江6月选考,31(5)题,12分;
二、命题规律及备考策略
【命题规律】
有机化合物不仅有一定的分子组成,还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构,运用数学上立体几何的有关知识,可以顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面问题,一般在选择题中出现。限定条件的同分异构体书写或数目的判断,是近年来试卷的“压轴”题。同分异构体的常见题型如下:
(1)限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(2)对“结构不同”要从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。
【备考策略】
1.能够灵活应用“母体法”“组合法”分析原子空间的相对位置,将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
2.能够根据题目要求,选择适当的方法书与或判断同分异构体。
【命题预测】
同分异构体数目的判断一直是新课标高考的必考题型,主要考查限定条件的同分异构体数目的判断,近年来有将同分异构体数目的确定与物质的性质结合起来考查,难度有所增加。
考法1共线、共面判断
明确三种典型模型
甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面
苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面、
2.把握三种组合
①直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。
③平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的1个氢原子可能暂时处于这个平面上。
(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面。
共面、共线判断方法
例1(2019?新课标Ⅲ卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()
A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3?丁二烯
【答案】D
【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面;B、乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面;C、丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面;D、碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中所有原子共平面
例2崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面()
【答案】正确
【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面。
对点1描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是()
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
【答案】BC
【解析】我们把该有机物看成乙烯分子中H原子被-CH3和-C
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