高考化学大一轮复习 考点39 有机推断(好题冲关)(解析版).docxVIP

考点39有机推断

1．(2023·辽宁省锦州市高三调研)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。

已知：R－XR－CNR－COOH+NH

回答下列问题：

(1)反应②的反应条件及试剂为______。

(2)J中含有官能团的名称为______。

(3)反应⑥的离子方程式为______。

(4)反应⑦中Na2S2O4的作用是_____。

(5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式为______。

(6)符合下列条件的J的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。

①含有苯环

②与J含有相同官能团

③官能团直接与苯环相连且处于对位

(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2－甲基丙酸()的合成路线_____(其他试剂任选)。

【答案】(1)光照、液溴(2)硝基、羧基

(3)+2H2O+H+→+NH4+

(4)将硝基(－NO2)还原为氨基(－NH2)

(5)

(6)12

(7)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3

【解析】由分子式可知A为CH2=CH2，A与HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br．由C的分子式、F的结构简式，可知C为，C发生取代反应生成D为，D发生信息中取代反应生成E为，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，G中-CN水解为-COOH生成J，对比J、K的分子式，结合吲哚布芬的结构可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K，故G为，K为K与M脱去1分子水生成N，N为，N中羰基被还原生成吲哚布芬。(1)反应②中由C发生取代反应生成D，所以反应②的反应条件及试剂是光照、液溴；(2)J为，J中含有官能团的名称为硝基、羧基；(3)F→G发生苯环上的硝化反应，再根据J的结构简式，可知G的硝基在对位，所以G的结构简式是，结合已知信息，-CN在酸性溶液中会转化为羧基和NH4+，其反应为+2H2O+H+→+NH4+；(4)J→K中，比较两者的分子式可以看出K多了两个H原子，少了两个O原子，分析易知Na2S2O4的作用是将硝基(－NO2)还原为氨基(－NH2)；(5)M的核磁共振氢谱有两组峰，因此其结构高度对称，根据M的分子式和吲哚布芬的结构简式可知除苯环外，M的剩余结构不含氢原子，含有2个碳原子和3个氧原子，可得M的结构简式为，再结合N的分子式可知N的结构简式是。(6)J中有硝基和羧基两种官能团，结合题给条件①含有苯环，②与J含有相同官能团，③官能团直接与苯环相连且处于对位(即硝基和羧基处于对位)，按照取代基的数目分开计算满足条件的同分异构体。余下三个碳原子组成1个取代基，即丙基(正丙基和异丙基)，可连接在硝基或者羧基的邻位，有、、、，余下三个碳原子组成两个取代基，即甲基和乙基，有、、、、、；余下三个碳原子组成三个取代基，即三个甲基，有、、。共12种。(7)据2-甲基丙酸的结构可知，可以用丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下脱水生成丙烯，丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷，再与NaCN反应后生成异丙基氰，最后将异丙基氰置于酸性溶液中生成2-甲基丙酸，合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH3。

2．(2023·广东省梅州市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：

已知：，回答下列问题：

(1)A的化学名称为_________，D中含氧官能团的名称为_________。

(2)M的结构简式为。

①M与相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。

②与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。

(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。

(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：

a．能与详解溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为__________。

(5)根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线________(无机试剂任选)。

【答案】(1)对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸硝基、酯基

(2)小+2NaOH+H2O+CH3OH

(3)保护羧基

(4)

(5)

【解析】在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，C与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，发生取代反应生成D和溴化氢；E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F