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两种高荧光BODIPY化合物的设计与合成工艺的研究 摘要 ??????? II ??????? II 弓丨言 TOC \o 1-5 \h \z 第1章绪论 2 *1^1 丿｝ 木勾 j .丿匕 3J 2 BODIPY荧光化合物的性质 2 1.3本题的研究目的和意义 3 第2章一种芳香酸类氟硼二毗咯化合物的合成研究及工艺优化 5 2.1实验试剂与仪器 5 2.2试验方法 6 2.2.1苯甲酸甲酯氟化硼二毗咯化合物（A?3）的合成 6 2.2.2苯甲酸氟化硼二毗咯化合物（A?4）的合成 10 2.3 足???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 12 2.3.1苯甲酸氟化硼二毗咯化合物（A?4）的合成优化 12 2.4实验注意事项 15 2.5实验结果与讨论 15 第3章一种脂肪酸类氟硼二毗咯化合物的合成研究及工艺优化 16 3.1实验试剂与仪器 16 3.2试验方法 17 3.2.1苯氧基丁酸氟硼二毗咯化合物（B?5）的合成 17 3.3优化路线 17 3.3.1 4■?甲酰本甲j基正酸乙酯（B-2）的合 18 3.3.2苯氧基丁酸乙酯二毗咯化合物（B?3）的合成 21 3.3.3苯氧基丁酸乙酯氟硼二毗咯化合物（B?4）的合成 22 3.3.4苯氧基丁酸氟硼二毗咯化合物（B?5）的合成 25 3.4实验结果与讨论 27 第4章实验结果与分析 29 30结论 30 致i射 错误!未定义书签。 参考文献 31 两种高荧光BODIPY化合物的设计与合成工艺的研究 摘要：木论文以两种不同的方法合成氟化硼二毗咯（BODIPY）荧光染料。第一种方法为: 以4■甲醛苯甲酸和2,4?二甲基毗咯为主要原料，用无水二氯甲烷作为溶剂，在三氟乙酸的 催化作用下先生成一个开环的中间体，再由二氯二氧基苯醞氧化，发生脱氢反应，最后经 三氟化硼乙醸发生分子内关坏反应得到最终冃标产物氟化硼二毗咯。第二种方法为：以4? 瓮基苯甲醛和4?澳丁酸乙酯为主要起始原料，用无水N,N■二甲基甲酰胺作溶剂，在碳酸钾 的存在下发生Williamson反应得到中间体，再用无水DCM作溶剂，TFA作为催化剂，经 DDQ氧化，然后经三氟化硼乙瞇发生分子内关环反应，最终水解得到目标产物氟化硼二毗 咯（BODIPY）。通过高效液相色谱（HPLC）,液质联用仪（LCMS）与核磁共振氢谱（中 NMR）等重要手段表征并验证屮间体与最终产物的纯度与正确性，并计算出最终的产率。 关键词：氟化硼二毗咯（BODIPY） 荧光染料 关环反应 表征与验证 产率 The Design and Synthesis Research of Two High Fluorescence BOD1PY Compounds Abstract: In this paper, boron difluoridc fluorescent dyes were synthesized by two different methods. First, the main raw materials were 4?formaldehyde benzoic acid and 2,4?dimethyl- -pyrrole with anhydrous dichloromethane as a solvent. A ring?opening intermediate was generated under the catalysis of tri fluoroacetic acid. Then it was oxidized by DDQ. The final target product, boron trifluoridc dipyrrolc, was obtained by the intramolecular ring closure reaction of boron trifluoride diethyl ethe匚 Second, the main starting materials were 4-hydroxy- -benzaldehyde and 4-bromobutyrate ethyl ester with anhydrous DMF as the solvent. The intermediate was obtained by Williamson reaction in the presence of potassium carbonate. It had a catalytic reaction by TFA