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PAGE  PAGE 9 《有机化学》第一学期期末考试试卷 班级： 姓名： 学号： 授课教师： 大题一二三四五六七八成绩得分失分 用系统命名法命名下列有机物或写出结构简式（10分）： 2、 3、 4、 5、 6、甘 油 7、 TMS 8、苄 氯 9、 苯 炔 10、对-甲基苯酚钠 写出下列反应的主要产物（15分）： 1、 2、 3、 4、 5、 理化性质比较题（5分）： 1、下列物质亲核取代反应的活性按由大到小排列顺序为：（ ） 2、下列化合物发生 SN2反应的活性按由大到小排列顺序为：（ ） 3、下列基团的红外振动频率按由大到小排列顺序为：（ ） 4、下列物质按碱性从强到弱排列顺序为：（ ） 5、下列物质按酸性从强到弱排列顺序为：（ ） 简答题（15分）： 1、请用一个箭头指出下列化合物发生下一个亲电取代反应的位置。（5分） 2、请用实例说明什么是内消旋体？什么又是外消旋体？（5分） 3、下列具有芳香性的物质有：（ ）（5分） 用化学方法鉴别下列各组有机物（任选两题，多做以题序给分。）（10分）： 1、1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丙烷 2、1，2-环己二醇、对-甲基苯酚、苯甲醇 3、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇 试写出下列反应的合理机理（任选一题，多做以题序给分。）（5分）： 1、试用邻基参与机理解释下列反应结果： 2、试用解释碳正离子机理下列反应结果： 3、试用频哪醇重排机理解释下列产物的产生： 合成题（任选四题，多做以题序给分。）（20分）： 用甲苯及无机原料合成邻-硝基苯甲酸。 用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成： 用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成： 用苯酚和不多于四个碳的有机物合成及无机原料合成： 用1-溴丁烷为原料合成3-羟基-1-丁烯。 用苯和不多于四个碳的有机物及无机物合成： 推测下列各小题中的有机物结构（任选四题，多做以题序给分。）（20分）： 1、写出在核磁共振谱上只给出一种质子信号，分子式符合C6H12的化合物所有可能的结构式。 2、有三个化合物A、B、C分子式都符合C4H9 Cl，它们的NMR数据分别如下，试确定它们的结构。 A：?=1.1ppm, 单峰，9H； B：?=1.0ppm, 二重峰，6H； ?=1.6ppm, 多重峰，1H；?=3.7ppm, 二重峰，2H； C：?=1.0ppm, 三重峰，3H；?=1.1ppm, 二重峰，3H；?=1.2ppm, 多重峰，2H；?=4.3ppm, 多重峰，1H。 3、有三个化合物A、B、C分子式都符合C6H10O，它们的NMR数据分别如下，试确定它们的结构。 A：?=1.3ppm, 二重峰，3H；?=2.0ppm, 单峰，1H；?=4.7ppm, 四重峰，1H；?=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H； B：?=2.0ppm, 单峰，1H；?=2.8ppm, 三重峰，2H；?=3.8ppm, 二重峰，2H；?=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H； C：?=1.1ppm, 三重峰，3H；?=3.6ppm, 四重峰，?=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H。 4、某化合物A的分子式为C6H10具有光学活性，可与银氨溶液发生反应，得到白色沉淀。A若加氢还原，则变为无光学活性化合物B。试推导化合物A和B的可能结构（用透视式表示A）。 5、某化合物A（C10H14 O），不溶于NaHCO3 溶液，但能溶解于NaOH溶液，与溴四氯化碳溶液反应得到B（C10H12OBr2）。A的红外光谱在3250和830cm-1处有较强吸收，其核磁共振谱数据为：?=1.3ppm, 单峰，9H； ?=4.9ppm, 单峰，1H；?=7.0-7.2ppm, 四重峰，4H。试写出A和B的结构简式。