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有机化学——Chapter 19 醛 酮.ppt
19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 1. 羟醛缩合反应的一般机理(General mechanism of the Aldol reaction): 19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 2. 醛的羟醛缩合反应(The Aldol Reaction of Aldehydes): 随着a-碳原子空间位阻的增大,醛的羟醛缩合产物的产率降低。例如: 19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 3. 酮的羟醛缩合反应(The Aldol Reaction of Ketones): 酮的的羟醛缩合反应较难进行,产率很低。例如: 19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 4.交叉羟醛反应( Mixed Aldol Reactions): 带有两种不同α-H 的醛进行交叉羟醛缩合,生成四种羟醛的混合物,在有机合成上无应用价值。例如: 19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 4.交叉羟醛反应( Mixed Aldol Reactions): 但是,如果用一种没有α-H 的醛和一种有α-H 的醛或酮进行交叉羟醛缩合反应,可以得到产率较高的单一产物,则有应用价值。例如: (肉桂醛) 19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 4.交叉羟醛反应( Mixed Aldol Reactions): 另外,如果一个羰基的α-H 比其它羰基的α-H 具有更强的酸性,则这种交叉羟醛反应很可能成功地进行。例如: 19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 5.分子内的羟醛缩合反应( Intramolecular Aldol Reactions) 二羰基化合物可以发生分子内的羟醛缩合反应,生成环状化合物。可用于5-7元环化合物的合成。例如: 19.17羟醛缩合反应( The Aldol Condensation Reaction) 5.分子内的羟醛缩合反应( Intramolecular Aldol Reactions) 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应(Conjugate Nucleophilic Addition to α, β-Unsaturated Aldehydes and Ketones) 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应 1. 与胺的共轭加成反应(Conjugate Addition of Amines) 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应 2. 与二烃基铜锂的加成反应(Conjugate Addition of Alkyl Group): Organocopper Reactions 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应 2.与二烃基铜锂的加成反应(Conjugate Addition of Alkyl Group): Organocopper Reactions Conjugate 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应 2.与二烃基铜锂的加成反应(Conjugate Addition of Alkyl Group): Organocopper Reactions Conjugate (格式试剂或烃基锂与α, β -不饱和醛、酮主要发生1,2-加成反应。) 19.14 α, β -不饱和醛、酮的共轭加成反应 2.与二烃基铜锂的加成反应(Conjugate Addition of A
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