有机化学第五章 脂肪烃.pptVIP

第五章 脂肪烃和脂环烃 烷烃 烯烃 共轭二烯烃 炔烃 聚合反应和合成橡胶 脂环烃 脂环烃和脂肪烃的制备 2. 熔点 分子动能能够克服晶格能时，晶体便可熔化。 烷烃的m.p亦随分子量的增加而有规律地增加：总趋势是分子量↑，m.p↑。 但偶碳数者m.p 高， 奇碳数者m.p低。 原因1： 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形： 分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高 ? 分子间距离松散，分子间力小，晶格能低 原因2： 烷烃的熔点变化除与分子量有关，还与分子的形状有关。对于分子式相同的同分异构体： (3) 相对密度 随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8) 原因:分子量↑，分子间力↑，分子间相对距离↓，最后趋于一极限。 (4) 溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 原因：“相似相溶”，烷烃极性小。 烯烃的同分异构体 注 意 石油的开采和利用 油田 乙炔 乙烯 开采 油田气 裂解 丙烯 丁二烯 原油 炼厂气 环己烯 苯 石油 加工 甲苯 二甲苯 液体石油 重整 萘 馏分 4、环烷烃的制备 通过二卤代烷脱卤成环。 本次课小结和要求 掌握几种类型环烷烃（普通环烷烃、桥环烃和螺环烃）的命名方法。 了解三元和四元环化合物的活性，掌握相应的特殊化学性质。 掌握环丙烷和环丁烷的结构特点（有角张力）。 熟悉并学会画环己烷的构象了解各构象的相对稳定性，掌握椅式的a键和e键及相邻键的顺反关系。 1、以石油和天然气为原料制取烷烃 石油是烃的主要来源，原油经分馏得到烷烃、环烷烃和芳烃。 天然气的主要成分是甲烷、乙烷和丙烷。 2、由煤在高温、高压和催化剂条件下制取，得到烷 烃的混合物。 第七部分 脂肪烃和脂环烃的制备 齐格勒-纳塔催化剂：R3Al-TiCl4 在催化剂条件下，聚合反应可以在较低的温度和压力下进行。 丁苯橡胶 聚合 天然橡胶经干馏得到主要成分为异戊二烯。用 1，3-丁二烯或其衍生物聚合可以得到与天然橡胶性能相似的合成橡胶。 聚合 2、二烯烃聚合和合成橡胶 第六部分 脂环烃 主要内容 环烷烃类型及命名 三元和四元环化合物的活性 环丙烷的构象 环己烷的构象（椅式、船式构象） 及其相对稳定性，a键和e键 烷 烃（Alkanes, Paraffins） 碳氢化合物 烃 （hydrocarbons） 烷烃 烯烃、炔烃 环烷烃(cycloalkane) 环烷烃的类型 (单)环烷烃 通式：CnH2n 桥环烃（稠环） 桥环烃 螺环烃 （与烯烃通式相同） 环烷烃的同分异构现象 从四个碳原子开始，环烷烃出现了碳骨架异构现象 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体） (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 三、环烷烃的性质 环丙烷的结构 角张力（angle strain）： 环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力 Newman投影式 所有C-H 键均为重叠式构象，有扭转张力 1. 影响构象稳定性的因素： 角张力：任何原子都倾向于使其键角与成键轨道的角度相匹