羧酸和取代羧酸教学幻灯片讲义.pptVIP

(一) 羧酸的分类和命名 (二) 羧酸的物理性质 (三) 羧酸的结构和酸性 (四) 羧酸的化学反应 (五) 羧酸的制备 (六) 取代羧酸;10.1. 一元羧酸的分类与命名 ;;(1) 俗名; 月桂酸 肉豆蔻酸 十二碳酸 十四碳酸 ;;(2) 普通命名法;（3）系统命名法;(B) 含环羧酸;多官能团化合物命名;课堂练习题答案： ;10.2 羧酸的结构与物理性质;羧基特性： 1 羧基上的所有原子在同一平面上； 2 羧基碳原子为sp2杂化； 3 羧酸根中2个c-o键是等同的； 4 羧酸根中3个原子上的 P电子是共轭的； 5 羧酸分子中羟基o原子上的孤电子对与羰基上的π电子共轭。;物态;羧酸的官能团是;羧基结构;羧酸的酸性比醇强:;影响酸性的因素;取代基诱导效应对酸性的影响;;2.86;供电子基对酸性的影响:;二元酸:;; 低分子量的羧酸钠盐或钾盐能溶于水。 高分子量的羧酸钠盐或钾盐，分子的一端为亲水基团， 另一端为疏水基团; 硬脂酸钙盐不溶于水，而十二烷基硫酸钙盐溶于水， 因此，洗水粉可在硬水中使用，而肥皂不能。;;中和法分离混合组分的原理图示例; 10.3.2 羧基中羟基的取代反应;酯化反应机理: 有3种机理;酯化反应的机制;1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机理进行， 且反应速率为： CH3OH RCH2OH R2CHOH HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH;该反应机制已为： ①同位素跟踪实验 ②羧酸与光活性醇的反应实验所证实。;① 3oROH按此反应机理进行酯化。 ② 由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合， 故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化 反应产率很低。;仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行。;10.3.2、酰卤、酸酐和酰胺的形成 1、生成酰氯;产率很高;2、 生成酸酐;; 酸酐也可由羧酸盐与酰氯反应加热得到，此方法可以制备混合酸酐。 ;3、酰胺的生成;这是一个可逆反应，但在铵盐分解的温度下，水被蒸馏除去，使平衡向正反应方向移动，反应趋于完全。例如乙酰胺的???取：;+;练习题解答;练习题解答; 10.3.3 羧基被还原;; 氢化铝锂还原羧酸分两个阶段进行，第一阶段是将羧酸还原成醛，第二阶段是醛再与第二分子氢化铝锂反应，形成醇盐，最后用稀酸水解得一级醇。 第一阶段的机理如下：;硼氢化钠不能使羧酸还原 乙硼烷在四氢呋喃溶液中能使羧酸还原成伯醇。例如： ; 10.4.4 羧基中 a-H 的反应;;;与卤代烷相似，卤代酸中的卤原子可进行亲核取代反应和消除反应，从而可制备其它取代羧酸。;P340 10.9 高温下环己基羧酸与氯发生游离基取代反应，氯代选择性差，分子中有几种氢就可能生成几种一氯代物。 在PCl3存在下，环己基羧酸首先生成酰氯，酰氯通过烯醇式迅速加氯，其结果则发生α-氢的氯代。; 10.3.5 脱羧反应;卤代酸亦易发生脱酸反应 ;α-酮酸 ;α-羟基酸 α-羟基酸在一定条件下可发生脱羧反应。与硫酸或酸性高锰酸钾溶液共热，则分解脱羧生成醛或酮。;羧酸碱金属盐:;P342 10.10 按下述两种过渡态进行反应：;10.5. 苯环上的取代反应;1、二元羧酸的命名;2、 二元羧酸的存在和物理性质;3、 二元羧酸的反应 ;丁二酸、戊二酸加热脱水成环状酸酐:;; 10.4.1 氧化法;（3）甲基酮氧化; 10.4.2 氰水解; 由卤代烃（1°、2°、3°卤代烷、烯丙基卤和芳基卤）制备多一个碳原子羧酸很有效的方法。;10.4.4 二元羧酸的来源和用途 ;;;;;;ω-羟基酸;;;;;;; 湘潭大学 ;14.2.2 一元羧酸的波谱性质;正癸酸的红外光谱;(2)核磁共振谱;异丁酸的核磁共谱振谱;a-H的溴