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第11章 羧酸及其衍生物;11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类
11.2 羧酸及其衍生物的物理性质
11.3 羧酸的化学性质
11.4 羧酸衍生物的化学性质
11.5 羟基酸和羰基酸
11.6 碳酸及其衍生物;11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类;羧酸 R-COOH
官能团 -COOH
羧酸衍生物 RCOY
Y=F, Cl, Br, I, OR , RCOO , NH2, NHR, NR2
;11.1.1 羧酸的结构和分类;不饱和酸
丙烯酸 2-丁烯酸
肉桂酸 2-环己烯基甲酸; 二元酸
乙二酸(草酸) 丙二酸 己二酸
顺丁烯二酸 反丁烯二酸
(马来酸) (富马酸)
对苯二甲酸 邻苯二甲酸; 三元酸
偏苯三甲酸 均苯三甲酸
四元酸
均苯四甲酸 2,3-二羧基-1,4-丁二酸
乙二胺四乙酸(EDTA); 取代羧酸
乳酸 苹果酸 柠檬酸
水杨酸 没食子酸 乙醛酸 乙酰乙酸
3-苯基-2- 氨基丙酸 γ-戊酮酸 三氟乙酸;2. 羧酸的结构 ;邻苯二甲酸酐(内酸酐) 顺丁烯二酸酐(内酸酐);酰胺分为氨基取代酰胺、内酰胺、亚酰胺和酰胺等;2. 羧酸衍生物的结构;11.2 羧酸及其衍生物的物理性质;11.2.1 羧酸的物理性质;
双分子缔合
沸点、熔点高
水中溶解度大
与烷烃相似,偶数C羧酸的熔点比奇数的高。;常见的正构一元饱和脂肪酸的物理常数;
1H- NMR谱 :
—COO—H 10~13
α-H 2.2~2.5
IR谱:
—COO—H 2500 ~ 3300 cm-1
分子间缔合峰宽、 强峰
—COO—H 3550 cm-1 (伸) 925cm-1(弯)
的变化如下页表;11.2.2 羧酸衍生物的物理性质
沸点、水中溶解度与醛、酮相近
分子间氢键,沸点、熔点高;
与H2O形成氢键,溶解度大;常见酰氯的熔点和沸点 常见酯的熔点和沸点;常见酸酐的熔点和沸点 常见酰胺的熔点与沸点;羧酸及其衍生物羰基的红外吸收;11.3 羧酸的化学性质;1. 羧酸化学性质概述;
pKa = 3~5
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