两种天然异戊烯基黄烷酮的全合成.pdfVIP

2013年第2l卷 合 成 化 学 Vo1．21，2013 第5期，550—553 Chin~eJournalofSyntheticChemistry No．5，550～553 · 快递论文 · 两种天然异戊烯基黄烷酮的全合成 郭冬冬 ，杨金会 ，梁西周 ，落俊山 ，黄文倩 (1．宁夏大学 天然气转化国家重点实验室培育基地，宁夏 银川 750021； 2，南京先声东元制药有限公司，江苏 南京 211800) 摘要：以3一甲氧基甲氧基苯甲醛和2，4，6-三甲氧基-3一异戊烯基苯乙酮为原料，经烷基化和缩合反应合成了新 化合物——2．羟基4-甲氧基-3，4，6-三甲氧甲氧基_3-异戊烯基查尔酮 (6)；6经环合反应合成了新化合 物——(±)．5，7，3-三甲氧甲氧基4 ·甲氧基导异戊烯基黄烷酮(7)；7经脱保护和环合反应实现了天然产物 (±)-5，7，3-三羟基4-甲氧基-8一异戊烯基一黄烷酮 (1，总收率 11．6％)和(±)-5，3-二羟基-7，8．(2，2一二 甲基 毗喃)_4．甲氧基黄烷酮(2，总收率 10．5％)的全合成，其中1为新化合物，其结构经。HNMR，IR和MS表征。 关 键 词：黄烷酮；异戊烯基黄烷酮；全合成 中图分类号：o626．3 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2013)05-0550-04 TotalSynthesisofTwoNatureIsoprenylflavanoids GUODong．dong， YANGJin-hui， LIANGXi．zhou ， LUOJun．shan ， HUANGWen．qian (1．StateKeyLaboratoryCultivationBaseofNaturalGasConversion，NingxlaUniversity，Yinchuan750021，China； 2．NanjingSimcereDongyuanPharmaceuticalCo．Ltd．，Nanjing211800，China) Abstract：Anewcompound，3，4，6一tri[(methoxy)methoxy]-4-methoxy-2-hydroxy-3-(3#-meth— ylbut-2-eny1)chMcone(6)，W88preparedbyalkylationandcondensationfrom3一[(methoxy)me— thoxy]-4．methoybenzaldehydeand4，6-bis[(methoxy)methoxy]-2一hydroxy-3-(3-methylbut-2-eny1) acetophenone．Aflewcompound，(±)-5，7，3-tri[(methoxy)methoxy]-4-methoy-8-(3”-methy~ut一 2-eny1)flavanone(7)，WaSpreparedbyeycHzafionof6．Twonaturallyoccurringisoprenylfla— vanoids，(±)-5，3-dihydroxy-7，8一(2，2-dimethylpyrano)-4-methoxyflavanone(1)and(±)-5， 7，3-trihydroxy-4 ．methoxy-8一(3-methylbut-2-eny1)flavonone(2)weresynthesizedintotalyieldof 11．6％ and10．5％ bydeprotecfionnadcyclizationfrom7．1wasfirstsynthesizedandthestructures werecharacterizedby H NMR．IRnadMS． Keywords：flavnaoids；isoprenylflavnaoids；totalsynthesis 黄烷酮在植物中广泛存在，其中大部分均具