章酚和醌资料.pptVIP

(戊) 与甲醛缩合——酚醛树脂的合成 苯酚可与甲醛反应，在-OH的o-、p-引入羟甲基： 以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用，就可得到线型酚醛树脂： 线型酚醛树脂继续反应可生成网状体型酚醛树脂： 酚醛树脂用途广泛，可用做涂料、粘合剂、酚醛塑料等，如果在酚醛树脂中引入磺酸基或羧基等负性基团，则可得到酚醛型阳离子交换树脂。 (己) 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂 双酚A与环氧氯丙烷反应，可制备环氧树脂： 环氧树脂与多元胺或多元酸酐等固化剂作用后，可形成网状体型、交联结构的高分子，具有很强的粘结力，俗称“万能胶”。 ┇ ┇ ↓ (3) 还原 苯酚经催化加氢后得到环己醇，这是工业上大量生产环己醇的主要方法。 (4) 氧化 在氧化剂作用下，酚被氧化成醌。例如： 因含有醌式结构片断的化合物一般都有颜色，所以酚在空气中久置后颜色加深。 第二节 醌 (一) 醌的制法 由酚或芳胺氧化制备 (2) 由芳烃氧化制备 (3) 由其它方法制备 (二) 醌的化学性质 (1) 还原 (2) 加成反应 第二节 醌 命名：将醌看作芳烃的衍生物。 (一) 醌的制法 (1) 由酚或芳胺氧化制备 (2) 由芳烃氧化制备 (3) 由其它方法制备 (二) 醌的化学性质 (1) 还原 (2) 加成反应 1,4-加成： 碳碳双键加成 双烯合成 综上所述，醌无芳香性，只具有不饱和酮的性质。 本章重点： ①酚的酸性及酚分子中C－O键的特殊稳定性； ②酚的制法：异丙苯氧化法、卤苯衍生物水解法、磺化碱熔法、芳胺重氮化。 ③酚的化学性质 酚羟基的反应：酸性、与FeCl3显色、酚酯及酚醚的生成； 芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷基化及酰基化。 ④苯醌的化学性质（无芳性，可加成、氧化）。 记忆方法： 羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、炔、烯、（氢） ，烷氧基、烷基、卤素、硝基。 官能团优先次序规则 苯酚的IR 对乙基苯酚的NMR 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 第二节 醌 第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 (二) 酚的制法 (三) 酚的物理性质 (四) 酚的化学性质 第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 (一)???? 酚和芳醇的结构和命名 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 羟基直接与芳环相连者为酚，如苯酚C6H5OH 羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇C6H5CH2OH 分类： 命名 ： 酚的命名，按照官能团优先次序规则，选择母体。 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。 芳醇的命名与脂肪醇相似，将苯环作为取代代基。例如： (二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 (2) 从芳卤衍生物制备 (3) 从芳磺酸制备 (4) 从芳胺制备 (二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法。 (2) 从芳卤衍生物制备 该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！ ? 但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时，水解反应容易进行： 例： (3) 从芳磺酸制备 (4) 从芳胺制备 芳胺经重氮化反应后，重氮基被羟基取代，得到酚。 此法适用于实验室制备酚类化合物。 (三) 酚的物理性质 物态：大多数为无色固体。但受空气氧化成有色杂质，所以，商品苯酚常带有颜色。 溶解度：在水中部分溶解。 如苯酚在水中的溶解度为8％。 熔、沸点：高于相对分子质量相近的烃。 例如： 苯酚 b.p 182℃ m.p 43℃ 甲苯 b.p 110℃ m.p -93℃ 酚与水、酚与酚之间可形成分子间氢键！ IR谱图特征： O－H伸缩振动：3520－3100cm-1(强峰、宽峰) C－O伸缩振动：1230cm-1 苯环呼吸振动：1600、1580、1500、1460 cm-1 例：高P316苯酚的红外光谱 NMR谱图： δ苯氢≈7 (移动范围小，是苯环的特征吸收)； δArOH=