芳并多元含杂环骨架的构建.pdfVIP

8 IYIIIIIIl2IIIlU51015IIIIIlllUlIIIIIIIIIIIIIIIIIl87Y2551 摘要 本论文的主要研究内容是使用烷基叠氮和酰氯发生的分子内Schmidt反应来构建多元含氮杂 环骨架。本研究的核心创新点是通过控制酰氯的Schmidt重排反应中的1，2．迁移基团，从而实 现酰亚胺正离子中间体的生成。为了回避以往相关转化中失去碳原子的反应路径，芳环被作为亲 核试剂对Schmidt反应中间体进行了有效的捕获，进而提高了该转化的原子经济性。论文内容主 要分为如下三个部分： 论文第一部分主要综述了经典的叠氮酸参与的羧酸类型的Schmidt反应，其产物主要表现为 形式上失去一个碳原子的胺，并具体介绍了该降解反应的可能机制与相关研究进展。 论文第二部分的主要内容是关于酰氯的Schmidt反应研究：以酰亚胺正离子中间体为目标导 向，设计并成功实现了分子内叠氮酰氯的Schmidt反应。多种类型的叠氮羧酸依次通过酰氯化、 化反应实现了一锅多步的转化，从而最终合成了多种类型的芳环并多元含氮杂环骨架。该转化的 主要特征在于化学键的高效重组以及成环反应的简洁有效。 论文第三部分是关于实验的步骤以及相关化合物的波谱学数据，其中包括底物合成过程中的 物波谱学数据。 Abstract ontheconstructionofthefused skeleton the Thethesisfocuses through aza-polycyclic intramolecularSchmidtreactionof chlorideswith azides．Theinnovationoftheresearch acyl alkyl key the oftheSchmidtreactionof the ions istocontrol chlorides，andN-acyliminium migrationgroup acyl methineoverthe withthe isaddressed ofa group methylenegroup designed through1,2一migration ofthe ionswitharomaticis (o．azido acids．Theintramolecular carboxylic captureN-acyliminium rings carbonatomandenhRacestheatom oftherelated avoidsthe10SSof documented，which efficiency conversion．Thedissertationis the three composedby followingparts： mmefn-st classicSchmidtreactionof acidswith acidhasbe