苯基双乙内硫脲类化合物的合成研究.pdfVIP

摘 要 乙内酰硫脲类化合物及其衍生物具有很强的生物活性，是许多杀菌剂、除草剂、药 物及天然产物的主要成分。研究表明，在乙内酰硫脲杂环上引入不同的基团所得到的化 合物具有多种活性，如镇痛、抑制脂肪酰胺水解酶、抗内皮细胞增生等。近年来，人们 致力于将乙内酰硫脲杂环引入不同的底物中以期得到所需的药效团和合成中间体。 目前关于该类化合物的研究热点主要在于在乙内酰硫脲杂环的5位及2位引入不同 的基团来改变其活性。且文献中报道的多为单杂环的乙内酰硫脲类化合物。本文设计将 两个杂环基团引入同一分子中希望能改善化合物的生物活性。 利用常规液态加热方法和近年来新兴的固态及微波合成的方法，我们成功地合成了 22个苯基双乙内酰硫脲类化合物，其中19个为新化合物。这些化合物的结构均经过元 NMR、13C 素分析、1H NMR谱的确证。 1．利用自制的对苯基双异硫氰酸酯与L一氨基酸的亲核加成反应，在常规液态反应 下合成了12个对苯基双乙内酰硫脲类化合物，其中9个为新化合物。 2．利用固态无溶剂合成法，通过两步反应，中间物不需要分离，成功合成了12个 对苯基双乙内酰硫脲化合物和10个间苯基双乙内酰硫脲类化合物。该方法操作简便且 更为绿色环保。 3．利用微波液态合成的方法合成了对苯基双乙内酰硫脲类化合物及间苯基双乙内 酰硫脲类化合物，该方法与常规液态相比时间大大缩短，产率也有明显提高。 关键词：对苯基双乙内酰硫脲，间苯基双乙内酰硫脲，固态合成，微波合成 ABSTRACT It’Swellknownthat andtheirderivativesawide of thioh)，dantoins display rangebiological properties， in exist natural asmain they manyfungicides，herbicides，medicines，andproducts have that different into of the we provedbyintroducinggroupshetercyclethiohydantoinscompoundsgot havediffenentactivitiessuchas of acidamide a1． analgesic，inhibitionfatty Inrecent been to effortshave devoted andtheirderivativesinto years，great thiohydantoins introducing kindsofsubstratestofinddesirable and intermediates． pharmacophoressynthetic At researchfocusofthiskindof are differentintothe2一or present,the compoundsintroducinggroups 5·of of to their the are heterocyclethiohydantoinschangeactivities，and compoundsreportedmostly