新型喹啉衍物的合成、发光性能及与dna相互作用的研究.pdf

IIII IIIIIIUllIIIIllllll 0lItIIIIIt III 新型喹啉衍生物的合成、发光性能及与DNA相互作用的研究 768159 Y1 新型喹啉衍生物的合成、发光性能及与DNA相互作用的研 究 专业：有机化学 申请人：刘真权导师：龙玉华讲师，杨定乔教授 捅要 喹啉衍生物具有抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤和抗癌等作用； 近年来喹啉衍生物还用于治疗艾滋病。许多有机小分子如喹啉衍牛物等与DNA 的相互作用已成为人们研究的热点。本文综述了喹啉衍生物的合成及有机小分子 与DNA作用的研究进展。以调研的文献为基础，选择芳香喹啉环平面为母核， 分别在喹啉环母核上引入不同的取代基团，设计和合成了三个系列化合物。对合 成的化合物进行了发光性能和DNA结合活性的探索。论文包含四章节。 (1)第一章综述了喹啉衍生物的合成和小分子与DNA之间的相互作用的最 近进展进行。 (2)第二章合成了11个苯并氧杂卓喹啉酮衍生物(6a．6k)和进行了发生性能 缩合反应、NBS溴代合成中间体(4)，再分别与11种不同的取代苯酚类试剂经 Williamson SN2亲核取代反应合成化合物4a-4k，然后水解成相应的羧酸5a．5k， 化合物在有机溶剂中和掺杂在有机玻璃膜中(PMMA膜)的光谱性能进行了初 步研究。结果表明：在有机溶剂中，化合物6a能发射紫光；在高分子膜中可通 过改变其浓度来使其发射紫光或三色光(紫、绿、蓝)，这一结果表明在高分子膜 中这些化合物(6a．6k)具有潜在的三色光材料价值。 (3)第三章以2．溴甲基．3．喹啉酸乙酯和N．烷基苯胺衍生物为原料，通过 外光谱滴定法对这些化合物与ct-DNA相互作用进行初步的研究。结果表明：化 85％，结合常数为1．72×103M一；化合物5E与DNA的作用最强，结合常数为 9．10X103M-l。 (4)第四章以不同取代基的邻氨基苯甲醛和丙酮基葡萄糖苷为原料，通过 Fdedliinder反应合成了5个伊葡萄苷喹啉衍生物，并利用紫外光谱和荧光光谱对 这些化合物与CT—DNA的相互作用进行了初步研究。荧光光谱滴定研究结果表 明：化合物3a与CT—DNA的作用最好，其增色效应达到了266．7％，结合常数 103 为4．166XM一，其它化合物与cT．DNA的作用一般，增色或减色效应都约 lO％。 所合成的目标化合物均通过MS，m，1H NMR，13C NMR和元素分析进行 结构确证。其中6a和5J经过单晶培养获得晶体，经必射线衍射确定了其绝对 立体构型。 关键词：喹啉衍牛物；苯并氧杂卓喹啉酮；葡萄糖苷；小牛胸腺DNA；光谱滴 定法 Ⅱ 新型喹啉衍生物的合成、发光性能及与DNA相互作用的研究 SYNTHESI I NESCENCE S．LUM PROPERTI ESANDDNA BINDINGACTlVlTlESOFNOVELQUINOLINE DERIVATlVES Name：Liu Major：OrgamcChemistry Zhen-Quan Supervisor：LongYu—Hua,Yang Ding-Qia