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维普资讯 第 28卷第 6期 惠斌等：离子液体中的Mannich反应研究 化学试剂，2006，28(6)，323～325；328 离子液体 中的Malmich反应研究 惠斌。一，孟娜。，陈凤凰。，丁雄。，肖敏亮。，陈志娟。，郭保收。，唐文明 1 (1．贵州大学 精细化工研究开发中心，贵州 贵阳 550025； 2．皖南医学院 药学系，安徽 芜湖 241000) 摘要 ：研究了甲醛、芳香酮、脂肪胺盐酸盐 3组分在离子液体[bmim]BF,中的Mannich反应 ，反应不需要加入任何路易斯 酸或质子酸催化剂即可发生，且离子液体至少可 以循环使用 5次。同时还考察 了芳香醛 、芳香酮、芳香胺 3组分在 [bmim]BF,中的Mannich反应 。 关键词 ：离子液体 ；Mannich反应 ；脂肪胺盐酸盐 中图分类号 ：O621．25 文献标识码 ：A 文章编号 ：0258—3283(2006)06—0323—03 Mannich反应亦称胺 甲基化反应 ，是指一个含 有活泼氢原子的化合物和甲醛(或其他醛)及胺的 x 3一cH，+ 3一H+ 不对称缩合反应，所得产物称为Mannich碱。其 通式为 ： _{l_bm—imJB-X 、一C—一CcH，：一一‘cHH--NHH-~ O ＼ 0 f j j N— H + 一 C～ H + Z— C— H — Z— C— CH— N +H，O ／ l } ‘ 2a一2d 这是一类十分重要的有机反应 ，在医药和生 其 中，x为：a．H；b．CI；c．OCH ；d．NO2 物碱的合成中有着广泛的应用价值，如芳香酮与 甲醛 、二甲胺盐酸盐反应生成的 Mannich碱 具有 1 实验部分 抗肿瘤及细胞毒活性 ，有重要 的医学价值…1。该 1．1 主要仪器与试剂 反应通常是在路易斯酸或者质子酸的催化下进行 B一540型熔点测定仪 (温度计未校正，南京科 的 “]，但是这些传统的催化剂往往是有毒、有腐 翔仪器设备有限公司)；Inova．400型 400MHz核磁 蚀性的，并且反应完成以后很难实现 回收利用 ，这 共振仪(CDC13、DMSO．d6为溶剂，TMS为 内标，美 就必然会导致酸性废物的排放和对环境的污染。 国瓦里安公司)；Vector22红外光谱测定仪 (KBr压 因此 ，寻找一种对环境友好 ，并且易于实现回收使 片，德国布鲁克公司)；VarioIll元素分析仪 (德 国 用的催化剂仍然是有机合成工作者面临的任务 。 Elementar公 司)。 离子液体由于其独特的物理化学性质以及可 苯乙酮、苯胺 、苯 甲醛为分析纯试剂；甲醛 、二 以回收使用的特点，在许多催化反应和非催化反 甲胺盐酸盐 、对氯苯 乙酮、对 甲氧基苯 乙酮 、对硝 应 中被广泛应用[ ]，也包括一些 Mannich反 基苯 乙酮为化学纯试剂；离子液体 [bmim]BF4、 应[ ]。据报道 ，使用离子液体作为溶剂和催化 [bmim]PF6(河北蓝深科技有限公司)。 剂 ，芳香醛 、芳香酮、芳香胺 3组分也可 以进行