吡啶衍生物的合成及其胶凝性能.pdfVIP

2013年5月 周家吉等．吡啶衍生物的合成及其胶凝性能 45 吡啶衍生物的合成及其胶凝性能 周家吉，罗序中，王科军，柳辉金 (江西省有机药物化学重点实验室，赣南师范学院，江西赣州341000) [摘要]以琥珀酸和2，6一二氨基吡啶为原料，设计合成了2，6一二[Ⅳ一(羧乙基羰基)氨 基]吡啶(DAP)，并研究了其胶凝性能。结果表明，DAP能在水溶液中自组装成水凝胶，其最小胶 凝浓度为43mg／mL；当稳定凝胶在温度升至8l℃时，凝胶坍塌形成沉淀；溶液为碱性时，DAP不能 形成水凝胶。x射线衍射和扫描电镜检测结果显示，该水凝胶具有多晶态纤维网络结构；红外光 谱表征结果表明，水凝胶通过分子间氢键作用形成。 [关键词] 吡啶衍生物水凝胶胶凝性能 超分子凝胶是由低相对分子质量的水凝胶因 1实验部分 子通过分子间氢键、7r一仃堆积、疏水相互作用、 1．1试剂 范德华力和电子转移等分子间非共价键相互作 琥珀酸酐、2，6一二氨基吡啶、氯仿、乙醇、丙 用，自组装形成线型、纤维状或带状结构，继而形 酮、二甲基亚砜，均为分析纯，天津市大茂化学试 成三维网络结构的聚集体，因其具有低毒、生物相 剂公司。红外光谱测定时所用溶剂经过绝对无水 容性、生物降解性以及容易制备等优点，在药物载 处理。 体、组织工程、基因传递试剂、生物传感器和响应 1．2目标产物的合成 性材料等方面都有很好的应用价值，已成为研究 将2．18g(0．02m01)2，6一二氨基吡啶和 的热点…。Menger等旧。51深人研究了双电荷表 4．04 4 mL二 g(0．040m01)琥珀酸酐溶于装有25 面活性剂类胶凝情况，得到了可以形成凝胶的几 h后冷 甲基亚砜的反应瓶中，在50℃下反应4 个系列化合物。Shinkai等M。7o报道了利用巴比 却，将反应物倒人氯仿中，析出沉淀，过滤得灰褐 妥酸盐的衍生物和双胆固醇化合物、冠醚和二胺 色产物，用丙酮重结晶3次，得浅褐色粉末状产物 通过氢键互补作用形成双组分凝胶体系的研究成 DAP，产率为67．5％。 果。唐黎明等旧1以2，6一二氨基吡啶为母体，将 琥珀酸接于母体两头，合成了一种超分子水凝胶 1．3测定方法 400 单体，实现了氢键结合其水凝胶的形成与结构调 控，并对水凝胶的形成过程进行推测。 核磁共振仪，1HNMR(400MHz，DMSO)测定结 笔者以琥珀酸和2，6一二氨基吡啶为原料， 设计合成同时含有羧基、吡啶基和酰胺基的化合 CH2)。 物2，6一二[Ⅳ一(羧乙基羰基)氨基]吡啶(DAP) AVATAR (反应原理见图l旧1)，探讨依靠分子间多个氢键 2)红外光谱由Nicolet 360