有机化学第二十一章萜类和甾族化合物.pptVIP

命名：结构复杂，通常用其来源或生理有关的俗名。如：YULINNORMALUNIVERSITY第30页，共44页，星期日，2025年，2月5日胆甾醇YULINNORMALUNIVERSITY第31页，共44页，星期日，2025年，2月5日第1页，共44页，星期日，2025年，2月5日第一节萜类一萜的涵义和异戊二烯规律

1萜的涵义

萜类亦称萜烯类，是香精油的主要成分。某些植物的叶，花或果实用水蒸汽蒸馏的方法，可以得到有香味的油状液体，称为香精油。原来把存于香精油中的脂环C10H16叫做萜。后来又发现了不少与萜具有类似构造的含氧衍生物，以及挥发性不大的含有15，20，30，40甚至50个碳的化合物。现在把存在于自然界的这一类化合物都叫萜。不管它们是烃类或是含氧衍生物。第2页，共44页，星期日，2025年，2月5日2异戊二烯规律

对大量萜类分子式及其结构的测定表明，其共同点是分子中的碳原子数是5的整数倍。而且是由异戊二烯的碳干骨骼相连构成的。即萜烯化合物的碳干骨骼可划分成若干个异戊二烯单位。这就是曾称之为的异戊二烯规则。大多数萜烯类分子构造都是由异戊二烯骨骼头尾相接而成，少数也有头头相连或尾尾相连的．异戊二烯单位异戊二烯YULINNORMALUNIVERSITY第3页，共44页，星期日，2025年，2月5日如：松节烯(α-蒎烯)(2个异戊二烯单位)月桂烯(2个异戊二烯单位)对薄荷烯(2个异戊二烯单位)YULINNORMALUNIVERSITY第4页，共44页，星期日，2025年，2月5日萜的分类和命名

（一）分类

根据萜类的碳骼含有几个异戊二烯单位可分为：

1、单萜它含有两个异戊二烯单位（C10）

2、倍半萜它含有三个异戊二烯单位（C15）

3、双萜它含有四个异戊二烯单位（C20）

4、三萜它含有六个异戊二烯单位（C30）

5、四萜它含有八个异戊二烯单位（C40）6、其它萜

根据分子中异戊二烯单位互相联结的方式，分为单环萜双环萜开链萜等YULINNORMALUNIVERSITY第5页，共44页，星期日，2025年，2月5日2命名

我国对萜类的命名规律一律按英文俗名意译，再接上“烷”，“烯”，“醇”等类名而成。

如：月桂烯（myrcene）,也叫香叶烯myrcia香叶。YULINNORMALUNIVERSITY第6页，共44页，星期日，2025年，2月5日YULINNORMALUNIVERSITY第7页，共44页，星期日，2025年，2月5日YULINNORMALUNIVERSITY第8页，共44页，星期日，2025年，2月5日YULINNORMALUNIVERSITY第9页，共44页，星期日，2025年，2月5日三、单萜

1链状单萜：由两个异戊二烯连接构成的链状化合物。如：月桂烯(香叶烯)，存在于月桂子油等。牻牛儿醇(香叶醇)具有显著的玫瑰香气.在香茅中含60％,在玫瑰油中约含50％。YULINNORMALUNIVERSITY第10页，共44页，星期日，2025年，2月5日橙花油醇，香气比较温和,在香料制造中更有价值。柠檬醛a(牻牛儿醛或香叶醛)柠檬醛b（橙花醛），在柠檬草油，桔子油中。YULINNORMALUNIVERSITY第11页，共44页，星期日，2025年，2月5日柠檬醛的制备：YULINNORMALUNIVERSITY第12页，共44页，星期日，2025年，2月5日2单环单萜：由两个异戊二烯连接构成的具有一个六元环化合物。如:薄荷醇三个手性碳，四对外消旋体YULINNORMALUNIVERSITY第13页，共44页，星期日，2025年，2月5日YULINNORMALUNIVERSITY第14页，共44页，星期日，202