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（c）脱氢反应联苯是无色晶体，熔点70℃，沸点225℃，对热稳定。26.5％联苯和73.5％二苯醚的混合物称为导生,工业上用作载热体.联苯(多环芳烃)苯乙烯苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要单体。--氧化反应--第31页，共59页，星期日，2025年，2月5日(4)聚合反应聚苯乙烯用于制备泡沫塑料聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料。第32页，共59页，星期日，2025年，2月5日（五）苯环上的定位规则（1）两类定位基一取代苯再进行取代反应时，新引进的取代基进入的位置理论上应为：邻间对40%40%20%许多实验结果表明，苯环上第一个取代基有给第二个取代基指示位置的作用，这种作用称为定位效应。--苯环上的定位规则--第33页，共59页，星期日，2025年，2月5日（A）第一类定位基—邻对位定位基60%使苯环活化（卤素除外）,并使新引进的取代基主要进入它的邻位和对位。例如:--苯环上的定位规则--a、与苯环相连的原子是负离子b、与苯环相连的原子是饱和的或是烃基c、与苯环相连的原子具有未共用电子对结构特点：第34页，共59页，星期日，2025年，2月5日（B）第二类定位基—间位定位基40%使苯环钝化，并使新引进的取代基主要进入其间位。例如：--苯环上的定位规则---CONH2，结构特点：a、与苯环直接相连的原子是正离子b、与苯环直接相连的原子至少与一个其他原子以不饱和键相连，如C=O,S=O,C≡N,N=Oc、与苯环直接相连的原子同时与一个或多个电负性较强的原子或基团相连。如-CCl3,-CF3,CH2NO2第35页，共59页，星期日，2025年，2月5日一取代苯硝化时的相对速率与异构体的分布--苯环上的定位规则--第36页，共59页，星期日，2025年，2月5日（2）苯环上取代反应定位效应理论解释（A）取代基的电子效应（a）诱导效应给电诱导苯环上进行的是亲电取代反应，苯环上电子云密度增加将有利于亲电试剂的进攻。吸电诱导烷基给电子，增加苯环上电子云密度，使苯环致活.取代基吸电子，减少苯环上电子云密度，使苯环致钝.--苯环上取代反应定位效应理论解释--(+I)(-I)第37页，共59页，星期日，2025年，2月5日σ,π-共轭：烷基C-Hσ键与苯环存在σ,π-共轭。含氧基团含氮基团卤素（b）共轭效应给电子共轭(+C)p,π-共轭：取代基中有未公用电子对的原子直接与苯环相连，构成p,π-共轭体系，发生电子离域，一对未公用电子移向苯环。--苯环上取代反应定位效应理论解释--第38页，共59页，星期日，2025年，2月5日吸电共轭(-C)极性不饱和键与苯环相连.注意：致钝，致活；致钝，致活。--苯环上取代反应定位效应理论解释--第39页，共59页，星期日，2025年，2月5日总之，供电基使苯环活化，吸电基使苯环钝化。但无论是供电还是吸电，由于苯环是连续的共轭体系，都是对邻、对位影响最大。供电基整个苯环电子云密度增加，但邻对位密度增加更多，第二个取代基上邻对位。整个苯环电子云密度减少，但邻对位密度减少更多，间位电子云密度相对较高，第二个取代基上间位（卤素例外）。吸电基--苯环上取代反应定位效应理论解释--第40页，共59页，星期日，2025年，2月5日类别性质取代基电子效应邻对位取代基致活致钝最强强中弱弱间位取代基致钝强最强+I:供电诱导;-I:吸电诱导;+C:供电共轭;-C:吸电共轭+I+C+C＞-I+I+C＜-I-C-I-I常见取代基定位效应第41页，共59页，星期日，2025年，2月5日（B）取代基的空间效应对于邻对位定位基，取代基的空间效应越大，邻位异构体越少。R=CH3(％)58.4537.154.40CH2CH3(％)45.048.56.5CH(CH3)2(％)30.062.37.7C(CH3)3(％)15.872.711.5a.原有取代基较大，新引入基团邻位异构体少减少--苯环上取代反应定位效应理论解释--第42页，共59页，星期日