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基础提高2023年第10期教学参考

（总第609期）中化学

ZHONGXUEHUAXUEJIAOXUECANKAO

有机化学中的成环反应及其逆合成分析

陈钓

（杭州第二中学浙江杭州310053)

摘要：新课标和新教材强调有机合成路线设计中的逆合成分析法，指出有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团

的转化。总结梳理了有机化学中成环反应的基本模式，介绍了碳环合成的若干常用反应及其逆合成分析的方法，并探

讨了复杂成环反应的逆合成分析，帮助学生提高分析和理解有机化学反应的能力，从而提升“证据推理与模型认知”核

心素养。

关键词：有机合成；成环反应；碳骨架；逆合成分析

中图分类号：G632.4文献标识码：B

文章编号：1002-2201（2023）10-0063-06

《普通高中化学课程标准（实验）》1]对有机化学环,其中后者以双分子成环为主。一般而言,单分子

反应的要求为“认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典成环仅需一步反应，而多分子成环则需进行多次反

型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系应，反应次数与分子数相等。

“根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代1.单分子成环反应

和消去反应”。《普通高中化学课程标准（2017年版用A、B表示两种可互相反应的官能团，则单分

2020年修订)》[2]的“内容要求”和“学业要求”中对

子成环反应的基本模式如图1所示。

有机化学反应和有机合成提出了更高的要求：“认识

加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，

了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关AB

B

系。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团单分子成环反应模式

图1

的转化，了解设计有机合成路线的一般方法”“能综下面给出《基础有机化学》4]中的一些实例。需

合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、要特别说明的是，烯烃或共轭烯烃的两端可以看作两

设计有机合成路线等任务”。人教版《有机化学基个“官能团”参与反应，如图2所示的电环化反应和后

础》中首次介绍了羟醛缩合反应和Diels－Alder反应面的Diels-Alder反应。

这两种用于构建碳骨架的反应，并详细介绍了有机合

成中的逆合成分析法[3]O浓H,SO.酯化反应

逆合成分析是设计复杂化合物合成路线最为常HOOH

用的方法，而在逆合成分析中，碳骨架的构建尤其是HO

OHOH

环的构建,是最为核心的部分。因此，学生应在已学HOHOOH亲核加成反应

反应的基础上了解一些常用的成环反应，总结成环反OHOHH