第十三章羧酸衍生物.pptxVIP

第十三章羧酸衍生物第1页，共36页，星期日，2025年，2月5日

2酰基酰卤酸酐酯酰胺腈第2页，共36页，星期日，2025年，2月5日

3第一节羧酸衍生物的命名一、酰卤二、酯◆一元醇的羧酸酯——“某酸某酯”。α-溴代丙酰溴对苯二甲酰二氯甲基丙烯酸甲酯乙酸苄酯根据相应的酰基来命名4-氯甲酰苯甲酸第3页，共36页，星期日，2025年，2月5日

4乙酸异戊酯◆多元醇的羧酸酯——“某醇某酸酯”。◆多元酸的酯乙二醇二乙酸酯对苯二甲酸单乙酯第4页，共36页，星期日，2025年，2月5日

5◆内酯β-丁内酯3-丁内酯ε-己内酯ω-己内酯6-己内酯δ-己内酯5-己内酯γ-甲基-δ-戊内酯4-甲基-5-戊内酯第5页，共36页，星期日，2025年，2月5日

6三、酸酐乙丙酸酐邻苯二甲酸酐顺丁烯二酸酐苯甲酸酐1,2-环己烷二甲酸酐单酐：在羧酸的名称后加“酐”混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加“酐”环酐：在二元酸的名称后加“酐”第6页，共36页，星期日，2025年，2月5日

7四、酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺DMF由酰基和“胺”字组成，若氮上有取代基，在基名称前加N标出。环己基甲酰胺第7页，共36页，星期日，2025年，2月5日

8ε-己内酰胺δ-己内酰胺γ-甲基-δ-戊内酰胺邻苯二甲酰亚胺N-甲基邻苯二甲酰亚胺内酰胺第8页，共36页，星期日，2025年，2月5日

9五、腈6-氰基庚酸3-甲基戊腈第9页，共36页，星期日，2025年，2月5日

10第二节羧酸衍生物的物理性质★低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；酰胺除甲酰胺外，均是固体；而当酰胺的氮上有取代基时为液体。★酰卤、酸酐和羧酸酯由于分子间不存在氢键，它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点低得多。酰胺分子中含有羰基和氨基，它们分子间能形成氢键。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强，因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。★羧酸衍生物可溶于有机溶剂。★酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。第10页，共36页，星期日，2025年，2月5日

11第三节羧酸衍生物的波谱性质酯和酸酐：C－O的伸缩振动吸收1300~1000cm-1酰胺：N–H的伸缩振动吸收3350~3060cm-1IR化合物C=O伸缩振动的吸收频率/cm-1RCOCl1815~1770(RCO)2O1850~1780和1790~1740RCO2R1750~1735RCONH21690~1630C=O伸缩振动第11页，共36页，星期日，2025年，2月5日

121H—NMR第12页，共36页，星期日，2025年，2月5日

13T/%第13页，共36页，星期日，2025年，2月5日

14第14页，共36页，星期日，2025年，2月5日

15T/%第15页，共36页，星期日，2025年，2月5日

163305166015601660第16页，共36页，星期日，2025年，2月5日

17第17页，共36页，星期日，2025年，2月5日

18第四节羧酸衍生物的结构和化学性质第18页，共36页，星期日，2025年，2月5日

19一、羧酸衍生物的取代反应1.水解第19页，共36页，星期日，2025年，2月5日

20酰氯的水解速度很快，乙酰氯在潮湿的空气中会迅速水解，放出HCl而冒烟，分子量较大的酰氯反应较慢，芳香酰氯水解速度很慢，要加热或加碱促进水解进行。酸酐的水溶性不好，故它的水解反应很慢，加热或加入合适的溶剂使其成均相，均会促进水解的进行。第20页，共36页，星期日，2025年，2月5日

21酯的水解在没有催化剂存在时进行得很慢，一般在酸或碱催化下进行水解。反应为一平衡，一般采用过量试剂。酰胺或腈的水解则常常要在催化剂存在下经长时间的回流才能完成。酰胺碱性水解并加热，会有氨气挥发，有臭味。可利用此法鉴别酰胺。第21页，共36页，星期日，2025年，2月5日

222.醇解◆酰氯和酸酐可直接与醇作用第22页，共36页，星期日，2025年，2月5日

23酯的醇解需在酸或碱催化下进行，并生成新的酯和新的醇——酯交换反应。腈在酸催化下醇解得到羧酸酯可逆反应第23页，共36页，星期日，2025年，2月5日

243.氨解(胺的交换反应)第24页，共36页，星期日，2025年，2月5日

25酰氯和氨（胺）迅速反应，生成酰胺的同时放出HCl，因此需加入过量的氨（胺）或其它碱以除去HCl。第25页，共36页，星期日，2025年，2月5日

264.亲核取代反应机理和反应活性加成-消去历程第26页，共36页，星期日，202