第十三章 氨基酸肽 化学相关复习资料.pptVIP

第十三章 氨基酸、肽 13.1 氨基酸 13.2 多肽 13.3 蛋白质 13.1 氨基酸一、氨基酸的分类 脂肪氨基酸、芳香氨基酸 γ-氨基丁酸 邻氨基苯甲酸 根据结构特点可分为: 根据氨基与羧基的相对位置分类 αβγ-氨基酸 α-氨基丙酸 β-氨基丙酸 γ-氨基己酸 根据酸、碱性基团数目分类 碱性氨基酸：氨基、胍基或咪唑基等碱性基团多于羧基 中性氨基酸：氨基等碱性基团与羧基相等 酸性氨基酸：羧基多于氨基等碱性基团 二、氨基酸的结构与命名 2-氨基-3-羟基丁酸 3-苯基-2-氨基丙酸 2-氨基4-甲硫基丁酸 20种氨基酸除甘氨酸外，都有手性碳，且连接羧基与氨基的α-碳的构型为L 距羧基最近的手性碳原子为标准 以羧酸为母体，氨基及其它基团为取代基 二、氨基酸的物理性质 氨基酸为无色结晶，一般易溶于水而难溶于有机溶剂 许多氨基酸有味道：甘氨酸、丙氨酸、苏氨酸有甜味，L-谷氨酸的钠盐/味精，可产生鲜味 三、氨基酸的化学性质 具有氨基的典型反应：酰基化、与亚硝酸作用重氮化等 具有羧基的典型反应：生成酯、生成酰胺、酰卤等 特性：两性、配位性能、受热反应、与茚三酮的反应等 1、两性 可与强酸、强碱成盐 结晶氨基酸以两性离子存在，高熔点，难溶于有机溶剂 等电点：使氨基酸在水溶液中主要以两性离子 存在的pH值 氨基酸在等电点时，主要以两性离子形 式存在， 在水中的溶解度最小，可以结晶析出 当pHpI时，主要以正离子形式存在 当pHpI时，主要以负离子形式存在 等电点 等电点的应用 调节pH法分离氨基酸：逐个调节溶液的pH至各氨基酸的等电点，使氨基酸分步沉淀而分离 (2008年农学联考) 甘氨酸 pI 5.97 丙氨酸 pI 6.02 谷氨酸 2-氨基戊二酸 pI 3.22 赖氨酸 2，6-二氨基己酸 pI 9.74 2、与亚硝酸反应 定量完成，可用于测定氨基酸分子中氨基的含量 脂肪胺的重氮化反应相似 3、与甲醛反应 反应产物亚胺碱性消失，可利用碱滴定羧基的含量 4、配位性能 羧基可与金属形成离子键，氨基可与某些金属形成配位键，形成配位化合物 氨基酸的分离与鉴定（硫酸铜） 5、受热分解反应 6、与茚三酮反应 α-氨基酸与茚三酮水溶液，生成兰紫色物质 脯氨酸、羟基脯氨酸生成黄色产物 可定性或定量测定α-氨基酸 肽类和蛋白质也有此反应 ，可用于鉴别 7、脱羧反应 α-氨基酸可同时脱羧脱氨（微生物或酶作用） 8、脱羧和脱氨反应 9、与2，4-二硝基氟苯反应 芳香卤代烃的亲核取代反应 2，4-二硝基苯胺衍生物为黄色 用于多肽的氨基酸序列分析（Sanger）法 * *