有机化学课件第五章 节 立体化学.pptVIP

4.3 书写方式（Fischer projections） 上 —— 碳链头端 下 —— 碳链末端 横线 —— H及取代基 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4. 含一个手性碳原子的分子 4.4 构型的表示方法 (R and S system) 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4. 含一个手性碳原子的分子 A. (R)-2-Butanol B. (S)-1-methoxy-2-propanamine C. (S)-5-chloro-6hepten-2-one 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 使用左右手法则是十分方便的 4.4 构型的表示方法 (R and S system) 4. 含一个手性碳原子的分子 A. (2S,3S)-3-chloro-2-pentanol 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4.4 构型的表示方法 (R and S system) S S R S S R R B. (2R,3S)-3-amino-4-penten-2-ol C. (2S,3R,4R)-2-bromo-4-floro-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 4. 含一个手性碳原子的分子 请给出该化合物的中英文系统名，并将其表示为锯架式和Fischer投影式 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4.5 构型的多种表示方法的相互转变 (2S,3R)-3-chloro-2-pentanol 4. 含一个手性碳原子的分子 4.6 外消旋体 (racemic mixture, or racemate) All the physical properties of enantimers are the same except their optical activity. 一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光方向相反。 外消旋体 —— 一对对映异构体的等量混合物。 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4. 含一个手性碳原子的分子 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4.7 对映体过量值 enantiomeric excess (e.e.) 测定方法主要是色谱法，包括气相色谱（GC），高效液相色谱（HPLC） e.e.= major enantiomer % - minor enantiomer % 4. 含一个手性碳原子的分子 4.8 光学纯度 （Optical Purity) —— A mixture of enantiomers in a 75:25 ratio will have an observed rotation that is 50% of that for a single enantiomer. Such a mixture is said to have an optical purity (o.p.) of 50%. 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 a × 100% [a] × c× l o.p. = 4. 含一个手性碳原子的分子 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4.2 对映体过量值 enantiomeric excess (e.e.) 测定方法也可以通过测定旋光值计算 Example: (S)-(+)-2-bromobutane [a] = + 23.1o sample [a] = +9.2o o.p. = 9.2/23.1 = 0.40 or 40% = e.e Means: 70% S, 30% R; 40% is excess S, 60% is racemic 4. 含一个手性碳原子的分子 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 o.p.值理论上等于e.e.，但实际上由于测定方法不同，两者可能不同。随着色谱技术的发展，目前e.e.值更常用，也更准确。 5. 含两个手性碳的分子 5.1 含两个不同手性碳的分子（有4个构型异构体） 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 I is not an enantiomer of III, nor of IV II is not an enantiomer of III, not of IV They are diasteromers 5. 含两个手性碳的分子 5.1 含两个不同手性碳的分子（有4个构型异构体） 赤式和苏式 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 5. 含两个手性碳的分子 5.2 含两个相同手性碳的分子（有3个构型异构体） 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 5.