有机化学教材6-2IR有机化合物结构解析.pptVIP

第六章 有机化合物结构解析 有 机 波 谱 法 特 点 (1) 样品用量少，一般2~3mg（可1mg) (2) 除质谱外，无样品消耗，可回收 (3) 省时，简便 (4) 配合元素分析（或高分辨质谱） 可准确确定化合物的分子式和结构 有机化合物的结构表征 红外光谱 揭示分子中官能团种类、确定化合物类型 核磁共振 给出关于分子中各种氢原子或碳原子等的数目及原子所处的化学环境 化学位移值------各类氢的归属 峰的组数------有几种类型的氢 峰的裂分数------相邻碳上氢的数目 峰的强度（峰面积、积分曲线高度） ------各类氢的相对比数 核磁共振谱图给出关于结构的信息： 有几组峰，则表示样品中有几种不同类型的质子 （2）分子振动 分子吸收了红外线的能量，导致分子内振动能级 的跃迁而产生的记录信号即为红外光谱图。 三原子分子的可能振动方式为： 对称伸缩 不对称伸缩 面内剪式弯曲 面内摇摆弯曲 面外扭动弯曲 一个官能团有多种振动方式,在红外光谱中将有一组相应的吸收峰 面外摇摆弯曲 = —— 2?C 双原子分子红外吸收的频率决定于折合质量和键力常数。 虎克定律 1、振动频率与成键原子折合质量倒数的平方根成正比， 即原子质量愈轻，振动频率愈高； 2、振动频率与键的力常数的平方根成反比， 即键能愈大，键长愈短，键的力常数愈大，振动频率愈高。 相同的官能团或相同的键型往往具有相同的红外吸收特征。 由于有机化合物为多原子分子，其红外光谱图非常复杂， 只要找出它们各自官能团中最典型的吸收峰就可以。 只有使分子偶极距发生变化的分子振动才具有红外活性 对称结构的炔烃\烯烃，偶极矩为零，无红外吸收活性 C=C C=C C-C 2100-2260 1600-1670 800-1200 -C-H =C-H =C-H 2850-2960 3010-3100 ~3300 用途：提供分子中官能团的结构信息。 红外光谱可分为两个区域： --- 官能团区（4000 – 1300 cm-1) --- 伸缩振动 --- 指纹区（1300 – 600 cm-1) --- 弯曲振动 烃类弯曲振动区 影响红外吸收频率的因素 ——电子效应与共振结构、氢键、空间效应 ——试样状态、测试条件、溶剂极性等 峰强度与键极性、对称性的关系 ——极性越大，峰越强； 对称性越高，峰越弱。 羧酸 1710~1780 常见官能团的特征伸缩振动频率 化合物类型 结构 频率范围/cm-1 烷 烃 C-H，C-C 2800~3100 ，750~1200 烯烃，芳烃 =C-H，C=C 3000~3100 ，1600~1680 胺 C-N，N-H 1030~1230 ，3400~3500 醇，酚 C-OH，O-H 1020~1275 ，3400~3700 酮 1650~1730 各主要官能团红外光谱的特征吸收峰频率 IR解析的一般步骤： （a）根据有机化合物的分子式计算不饱和度。 不饱和度=C原子数+1-H原子数/2-卤原子数/2+ 三价氮原子数/2 （b）分析官能团区（4000~1250cm-1）的吸收峰， 推断分子中可能存在的官能团。 （c）有烯、苯存在，解析指纹区（1000~650cm-1）。 Infrared Spectroscopy Infrared Spectroscopy Infrared Spectroscopy Infrared Spectroscopy Infrared Spectroscopy * *