有机化学 汪小兰 第四章 环烃.pptVIP

二、 分类 视饱和程度可分为：饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 §4－2 环烷烃的性质 一.物理性质 不溶于水,比水轻,环烷烃的沸点比相应的烷烃略高. 二.化学性质 * 第四章 环 烃 （2学时） [目的要求]： 1.了解环烃(脂环烃和芳香烃)的定义和物理性质 2.理解重要化合物的结构 3.掌握环烃的系统命名法及其重要的化学性质 §4－１脂环烃的分类、同分异构和命名 一、定义：具有碳环结构的碳氢化合物。 其化学性质和脂肪烃相似，故称 脂环烃。 二、分类 三、命名 脂环烃 §4－2 环烷烃的性质 一、物理性质 二、化学性质 §4－3 芳香烃 一、分类与命名 二、物理和化学性质 包括:环烷烃,环烯烃,环炔烃等. 三、命名（单环） 1. 词头加“环”。 2. 环上有取代基的，取代基位次尽可能最小，编号从小基开始。 3. 有顺、反异构体的要标明： 4. 含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔，从双键开始编号： 5. 如环上取代基复杂，可把碳环当做取代基。 6. 还有很多复杂环状化合物命名困难，常用俗名，象立方烷、蓝烷、金刚烷。 开环反应 1?催化加氢 2 加卤素 3 加卤化氢 单环芳烃 一、苯的分子结构 二、单环芳烃的构造异构和命名  三、苯及其同系物的性质  芳香烃 分 类 单环芳烃 多环芳烃 多苯代脂肪烃环芳烃 非苯芳烃 联苯和联多苯环芳烃 稠环芳烃 1．凯库勒式 一、 苯的分子结构 ①? 式中含有三个双键，但不能起烯烃的加成反应。 ② 二元取代物应有两种，实际上只有一种。 ③? 式中单、双键，就不应该是等边六边形。 ① 近代物理方法：苯分子是一个平面正六面形构型，键角为120° 碳环键长为0.1397nm。 ②? 杂化轨道理论 ③ 大π键 2．苯分子结构的近代观点 二、单环芳烃的构造异构和命名 1.? 烃基取代芳烃 ①? 一烃基苯只有一种，没有异构体。 ▲ 以苯环作为母体，把烷基作为取代基。 ▲ 以不饱和烃当作母体，把苯环作为取代基。 ② 二烃基苯有三种异构体,是由于取 代基在苯环的相对位置而产生的。 ③? 三烃基苯,也有三种异构体。 2.? 其它取代的芳烃衍生物 ⑤ 芳基 ④?复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名. ① 作为取代基的有：NO2，NO，X。 ② 作为母体的取代基有：-NH2，-OH，-CHO，-COOH，-SO3H。  苄基 三、苯及其同系物的性质 1．物理性质： ① 苯系芳烃具有一定的毒性。和苯长期接触会导致慢性中毒。 ②?一般为无色有芳香气味的液体,不溶于水。密度小于1,在0.86-0.93之间. ③ 燃烧时火焰带有较浓的黑烟. ④? 是良好的有机溶剂. ⑤? 具有较高的折光率. ⑥? 对位异构体有较高的熔点和较小的溶解度. 2 ．化学性质 ①? 取代反应 卤代 F2 Cl2 Br2 I2 硝化 磺化 Friedel—Crafts反应 傅—克酰基化 傅—克烷基化 傅—克烷基化反应 a．催化剂是路易斯酸。 b．烷基化试剂。常用的有R-X、醇、烯。 c．烷基超过两个C原子时,烷基碳链经常发生重排得到的产物不纯。 d．当苯环上连有强的吸电子基时，一般不发生烷基化反应。 傅—克酰基化反应： a．酰基化试剂：一般用酰氯或酸酐。 b．催化剂：常用三氯化铝 C.不发生重排。 ②　加成反应 加H2 加Cl2 ③　氧化反应 苯环氧化 侧链氧化 可鉴别烷基苯和苯 (结束) * *