第5章Optical Isomerism.pptVIP

（1）对映体：Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与Ⅳ (2) 非对映体： Ⅰ与Ⅲ，Ⅳ， Ⅱ与Ⅲ，Ⅳ不是实物与镜像关系 化性有类似反应，但v不同 物性，生理生化活性不同。 讨论： 在含有多个手性碳原子的旋光异构体中，如两个异构体只有某一个手性碳原子构型相反，而其它手性碳原子的构型均相同时，称为差向异构体。如：Ⅰ与Ⅲ为C2，Ⅰ与Ⅳ为C3，Ⅱ与Ⅲ为C3，Ⅱ与 Ⅳ为C2。 （3）差向异构体： （4）赤式：两个相同基团位于投影式的同侧； 苏式：两个相同基团位于投影式的异侧。 赤式 b R R a a c a R R b a c 苏式 小结： 凡含两个不同C*化合物 有二个左旋体 有二个右旋体 有旋光性 组成二个外消旋体： 无旋光性 2. 含两个相同C*化合物 HOOC CH CH OH COOH OH * * D－(－)－酒石酸 （2S，3S） H COOH HO H OH COOH L－(+)－酒石酸 （2R，3R） H COOH HO H OH COOH OH COOH H OH COOH H COOH COOH H H HO HO 对称面 （2R，3S） （2S，3R） m－(meso －)－酒石酸 分子内旋光 方向反 度数同 * 第五章 旋光异构 一、区分以下基本概念：（+）与（-），α与[α]，C与C*，对映体与非对映体和差向异构体，外消旋体与内消旋体。 二、旋光异构体的表示法 三、旋光异构体的标记法 第五章 旋 光 异 构 本章学习要求 小结 异构 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构象 顺反异构 旋光异构 第五章 旋光异构 第一节 物质的旋光性 1. 偏振光：只在一个平面上振动的光 一、偏振光和旋光性 光前进方向 自然光 尼可尔棱镜 偏振光（振动面） 2. 旋光性：可使偏振光振动面发生改变的性质 亮 亮 亮 水、乙醇 暗 乳酸 葡萄糖 亮 乳酸 葡萄糖 具有旋光性的物质 右旋物质 （+）（+）乳酸 左旋物质 (-) (-) 乳酸 3. 旋光物质： 影响因素： 1. 旋光度： 二、旋光度和比旋光度 本性、溶剂、浓度、温度、管长、光波长等 偏振光被旋转的角度， 用 表示 a 2. 比旋光度： L B · = r a t D a ] [ 指T=20℃，钠光（用D表示，589nm）ρB= 1g ·ml-1 ,L = 1dm 旋光物质所测的旋光度 用[ ]表示 解： 例1：将某糖5g溶于100mL甲醇中，在T=20℃ ，L=1.0dm的条件下测得旋光度α=-4.64°，试计算该糖的[α]。 果糖（-93°） [ ] = = 100 5 20 D a 1.0 -92.8° -4.640 · 例2：已知果糖的比旋光度为-93°。在20℃时用1dm长样品管测得果糖水溶液的旋光度α=-3.49°，试求该溶液的浓度。 解： = L · = B r a t D a ] [ -3.49° -93°·1 =0.0375（3.75%） 3. 旋光仪： 光源、起偏镜、盛液管、检偏镜、 刻度盘等。 亮 三、旋光性与分子结构的关系 1. 手性：具有实物和镜像关系，相似而不能互相重合的特性。 2. 非手性：实物和镜像能够重合的性质。 3.手性物体：具有手性的物质（手、皮鞋） 4.非手性物质：没有手性的物质（皮球） 5. 手性分子： H COOH CH3 C OH 6.非手性分子： 对称面 对称中心 对称轴 具有手性的分子——没有对称因素 没有手性的分子——有对称因素 7. 对称面：能把分子分成实物和镜像两部分的假想平面 OH COOH H OH COOH H 对称面 8. 对称中心：设想分子中有一点P，将此点与分子中任何一个原子或原子团连成一直线，顺此直线反向延长至等距离处，如接触到相同的原子或原子团，此点为对称中心。 P H H H H H H 9. 手性碳：指四个不相同的原子或原子团相连接的碳原子 C* 例： H COOH CH3 C OH * OH COOH HOOC C H C OH H * * 第二节 含手性碳原子 化合物的旋光异构 一、含一个C*化合物的旋光异构 COOH CH3 CH OH * 1、对映体与外消旋体 乳酸 （-）乳酸–3.8° C COOH H HO CH3 （+）乳酸 +3.8° C OH H CH3 COOH 对映体——呈实物与镜像关系，相似而不重合的化合物 生理生化活性不同 （+）乳酸：由肌肉中得 （–）乳酸：由发酵而得 物性：相同, 旋光方向相反 化性：一般相同，与手性试剂有差异 可用化学或生物方法拆开，性质不同左、右旋体。如合成乳酸 外消旋体： 等量左旋体和右旋体组成的体系，用（±） 表示。